4-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸 | 546141-56-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸
• 中文别名: 4-氨基-6-氯甲酸吡啶
• 英文名称: 4-amino-6-chloro-2-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: 4-Amino-6-chloropicolinic acid；4-amino-6-chloropyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 546141-56-4
• 化学式: C₆H₅ClN₂O₂
• 分子量: 172.571
• InChiKey: SSSUQLVGYOIGIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(2-chloro-6-cyanopyridin-4-yl)carbamate 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以82 %的产率得到4-氨基-6-氯吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种4-氨基-6-氯-2-吡啶甲酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸的制备方法，包括将4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸溶于第一有机溶剂，降温至10℃以下后，向反应体系滴加浓硫酸，滴加过程中保持反应体系温度始终低于10℃，滴加完成后，反应体系升温至80‑95℃反应一段时间，脱除Boc保护基以及进行氰基水解，之后在反应体系中加入第二有机溶剂，搅拌后过滤，收集滤饼；再将滤饼溶于第三有机溶剂，降温至0‑10℃后，搅拌滴加甲醇溶液以析出硫酸铵固体，过滤后，收集滤液，对滤液进行后处理得到4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸。本发明简化了4‑氨基‑6‑氯‑2‑吡啶甲酸的合成方法，反应选择性好，铵盐容易处理，所用的溶剂方便易得，产品收率高，且易于放大生产，制备成本较低。

  公开号：

  CN117486790A

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES AND 2-ARYL-6-AMINOPYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES BY DIRECT SUZUKI COUPLING<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 6-ARYL-4-AMINOPICOLINATES ET DE 2-ARYL-6-AMINOPYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES PAR COUPLAGE DIRECT DE SUZUKI
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017201377A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Improved methods of synthesizing 6-aryl-4-aminopicolinates, such as arylalky and alkyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates and arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2- carboxylates, are described herein. The improved methods include a direct Suzuki coupling step, which eliminates the protection/de-protection steps in the current chemical process, and therefore eliminates or reduces various raw materials, equipment and cycle time as well as modification of other process conditions including use of crude AP, use of ABA-diMe, and varying pH, catalyst concentration, solvent composition, and/or workup procedures. This invention was expanded to include synthesis of 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates.

  本文介绍了合成6-芳基-4-氨基吡啶酸盐的改进方法，例如芳基烷基和烷基4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸酯和芳基烷基和烷基4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸酯。改进的方法包括直接的Suzuki偶联步骤，消除了当前化学过程中的保护/脱保护步骤，因此消除或减少了各种原材料、设备和周期时间，以及改变其他工艺条件，包括使用粗AP、使用ABA-diMe、改变pH、催化剂浓度、溶剂组成和/或工作程序。本发明还扩展到包括合成2-芳基-6-氨基嘧啶-4-羧酸盐。
• 4-AMINO-6-(HETEROCYCLIC)PICOLINATES AND 6-AMINO-2-(HETEROCYCLIC)PYRIMIDINE-4-CARBOXYLATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences, LLC

  公开号：US20150126372A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  4-Amino-6-(heterocyclic)picolinic acids and their derivatives; 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their derivatives; and methods of using the same as herbicides.

  4-氨基-6-(杂环)吡啶甲酸及其衍生物；6-氨基-2-(杂环)嘧啶-4-羧酸酯及其衍生物；以及将其作为除草剂的方法。
• 4-AMINO-6-(4-SUBSTITUTED-PHENYL)-PICOLINATES AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：EP3440938A1

  公开（公告）日：2019-02-13

  Provided herein are 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinic acids and their derivatives, and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylic acids and their derivatives, compositions comprising the acids and their derivatives, and methods of use thereof as herbicides.

  本文提供了 4-氨基-6-(4-取代苯基)-吡啶甲酸及其衍生物、6-氨基-2-(4-取代苯基)-嘧啶-4-羧酸及其衍生物、包含这些酸及其衍生物的组合物以及将其用作除草剂的方法。
• Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct Suzuki coupling
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10087164B2

  公开（公告）日：2018-10-02

  Improved methods of synthesizing 6-aryl-4-aminopicolinates, such as arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates and arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates, are described herein. The improved methods include a direct Suzuki coupling step, which eliminates the protection/de-protection steps in the current chemical process, and therefore eliminates or reduces various raw materials, equipment and cycle time as well as modification of other process conditions including use of crude AP, use of ABA-diMe, and varying pH, catalyst concentration, solvent composition, and/or workup procedures. This invention was expanded to include synthesis of 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates.

  本文描述了合成 6-芳基-4-氨基-2-羧酸盐的改进方法，如芳基烷基和烷基 4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸盐和芳基烷基和烷基 4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸盐。改进的方法包括直接铃木偶联步骤，该步骤省去了目前化学工艺中的保护/去保护步骤，因此省去或减少了各种原材料、设备和周期时间，以及对其他工艺条件的修改，包括使用粗 AP、使用 ABA-diMe，以及改变 pH 值、催化剂浓度、溶剂组成和/或工作程序。本发明扩大到包括 2-芳基-6-氨基嘧啶-4-羧酸盐的合成。
• Synthesis of 6-aryl-4-aminopicolinates and 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates by direct suzuki coupling
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US10544121B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Improved methods of synthesizing 6-aryl-4-aminopicolinates, such as arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates and arylalkyl and alkyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxylates, are described herein. The improved methods include a direct Suzuki coupling step, which eliminates the protection/de-protection steps in the current chemical process, and therefore eliminates or reduces various raw materials, equipment and cycle time as well as modification of other process conditions including use of crude AP, use of ABA-diMe, and varying pH, catalyst concentration, solvent composition, and/or workup procedures. This includes synthesis of 2-aryl-6-aminopyrimidine-4-carboxylates.

  本文描述了合成 6-芳基-4-氨基-2-羧酸盐的改进方法，如芳基烷基和烷基 4-氨基-3-氯-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸盐和芳基烷基和烷基 4-氨基-3-氯-5-氟-6-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)吡啶-2-羧酸盐。改进的方法包括直接铃木偶联步骤，该步骤省去了当前化学工艺中的保护/去保护步骤，因此省去或减少了各种原材料、设备和周期时间，以及对其他工艺条件的修改，包括使用粗 AP、使用 ABA-diMe，以及改变 pH 值、催化剂浓度、溶剂组成和/或加工程序。这包括合成 2-芳基-6-氨基嘧啶-4-羧酸盐。