ethyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate | 1392141-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
• CAS: 1392141-01-3
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₄
• 分子量: 228.096
• InChiKey: BIKWBJUVXQXKJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到ethyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化伯烷基溴的硼化反应

  摘要：

  使用双(频哪醇)二硼作为硼源，开发了一种温和的钯催化烷基溴硼化方法。该工艺可在烷基溴基质上使用多种官能团。伯溴化物在仲溴化物存在下完全选择性地反应。该方法的通用性通过其扩展到烷基碘和烷基甲苯磺酸盐的使用以及使用双(新戊基乙醇酸)二硼作为硼源的硼化反应来证明。

  DOI：

  10.1021/jo301156e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Borylation of Primary Alkyl Bromides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Xinghua Ma、Mohamed Diane、Sidra Iqbal、Robert J. Kribs、Richard Huang、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/jo301156e

  日期：2012.8.3

  bromides react with complete selectivity in the presence of a secondary bromide. The generality of this approach is demonstrated by its extension to the use of alkyl iodides and alkyl tosylates, as well as borylation reactions employing bis(neopentyl glycolato)diboron as the boron source.

  使用双(频哪醇)二硼作为硼源，开发了一种温和的钯催化烷基溴硼化方法。该工艺可在烷基溴基质上使用多种官能团。伯溴化物在仲溴化物存在下完全选择性地反应。该方法的通用性通过其扩展到烷基碘和烷基甲苯磺酸盐的使用以及使用双(新戊基乙醇酸)二硼作为硼源的硼化反应来证明。