3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propyloleate | 1027369-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propyloleate
• 英文别名: egonol oleate；3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propyl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 1027369-38-5
• 化学式: C₃₇H₅₀O₆
• 分子量: 590.8
• InChiKey: GVZWPCDBHBSBHJ-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  686.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propyloleate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-Formyl-6-methoxy-4-[3-(9-oxononanoyloxy)propyl]phenyl] 1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzofurans from Styrax agrestis As Acetylcholinesterase Inhibitors: Structure–Activity Relationships and Molecular Modeling Studies

  摘要：

  An extract of Styrax agrestis fruits, collected in Vietnam, significantly inhibited acetylcholinesterase (AChE) in vitro. Bioassay-guided fractionation revealed three new egonol-type benzofurans: egonol-9(Z),12(Z) linoleate (1), 7-demethoxy-egonol-9(Z),12(Z) linoleate (2), and 7-demethoxyegonol oleate (4). Ten known egonol-type benzofurans were also isolated (3, 5, 6-13). In order to better understand structure activity relationships in this series, egonol derivatives 14-19 were prepared by chemical modifications and evaluated for their inhibition of AChE, butyrylcholinesterase (BChE), and AChE-induced A beta aggregation. Compounds 1-4 were the most potent inhibitors of the series, which exhibited inhibitory activity against AChE (IC50 1.4-3.1 mu M) and, for 1, A beta aggregation (77.6%). Molecular docking studies were also performed to investigate interaction of these compounds with the active site of AChE.

  DOI：

  10.1021/np200308j
• 作为产物：
  描述：

  油酸 、 5-(3-羟基丙基)-7-甲氧基-2-(3,4-亚甲二氧基苯基)苯并呋喃 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以5.57%的产率得到3-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-7-methoxy-1-benzofuran-5-yl]propyloleate
  参考文献：
  名称：

  松香酚衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  3-苯并二恶唑-5-基）-7-甲氧基-1-苯并呋喃-5-基]丙基苯甲酸酯10，5- [3''-羟丙基] -7-甲氧基-3-硝基-2-（3'，4'报道了-亚甲基二氧苯基）苯并呋喃11及其对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌的抗菌活性。从麦草的种子中分离出原料烯醇5- [3''-（羟基）丙基] -7-甲氧基-2-（3'，4'亚甲基二氧苯基）苯并呋喃。这些化合物的结构解析（1-使用1D（（1）H，（13）C），2D NMR（HMBC，HMQC，COSY）和LCMS光谱数据建立11）。蛋黄酚和一些合成的新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，白色念珠菌和大肠杆菌显示相似的抗菌活性和MIC值，而其他新衍生物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，C。显示出不同的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.057