4-氨基-6-溴-1-甲基吲唑 | 1198438-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-氨基-6-溴-1-甲基吲唑
• 英文名称: 6-bromo-1-methyl-1H-indazol-4-amine
• 英文别名: 6-bromo-1-methylindazol-4-amine
• CAS: 1198438-39-9
• 化学式: C₈H₈BrN₃
• 分子量: 226.076
• InChiKey: HXCSMEJMVWFFDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-1-甲基吲唑 在 bis[1,2-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-palladium(0) 吡啶 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-methyl-N-(1-methyl-6-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl}-1H-indazol-4-yl)-1,3-thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体而言，该发明涉及具有以下结构的化合物（I）及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。

  公开号：

  WO2011067364A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 盐酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氨基-6-溴-1-甲基吲唑
  参考文献：
  名称：

  X 射线结构引导发现一种有效的口服生物可利用双人吲哚胺/色氨酸 2,3-双加氧酶 (hIDO/hTDO) 抑制剂，该抑制剂在帕金森病小鼠模型中显示出活性

  摘要：

  人吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (hIDO1) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (hTDO) 与帕金森病 (PD) 的发病机制密切相关；然而，仍然缺乏开发 hIDO1 和 hTDO 双重抑制剂来评估其对抗 PD 的潜在功效。在这里，我们报告的生化、生物物理和计算分析表明，1 H -indmaze-4-amines 通过与血红素亚铁和三价铁态直接协调的机制抑制 hIDO1 和 hTDO。晶体结构指导优化得到23 ，其对hIDO1和hTDO的IC 50值分别为0.64和0.04 μM，并且在小鼠中具有良好的药代动力学特性和脑渗透性。 23显示出对 1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶诱导的小鼠运动协调缺陷的功效，与抗 PD 药物美多芭 (Madopar) 相当。进一步的研究表明，与Madopar不同， 23可能具有特定的抗PD机制，包括降低IDO1表达、减轻多巴胺能神经变性、减少小鼠大脑中

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00303

文献信息

• [EN] BENZPYRAZOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PI3 KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZPYRAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147188A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• 吲唑类化合物及其在制备IDO抑制剂类药物 上的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689937B

  公开（公告）日：2021-09-17

  本发明公开了一种式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示的吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147190A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of PI3-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体来说，该发明涉及式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是PI3-激酶活性的抑制剂。
• [EN] 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF P13-KINASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-CARBOXAMIDE INDAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE P13 KINASES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009147187A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The invention is directed to certain novel compounds. Specifically, the invention is directed to compounds of formula (I) and salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of P13-kinase activity.

  这项发明涉及某些新颖的化合物。具体来说，该发明涉及具有式(I)的化合物及其盐。该发明的化合物是P13-激酶活性的抑制剂。
• 多取代的吲唑类化合物及其作为IDO抑制剂 的用途
  申请人：西华大学

  公开号：CN108689938B

  公开（公告）日：2021-07-30

  本发明公开了一种式(Ⅰ)所示的多取代吲唑类化合物，还公开了所述化合物的制备方法和作为IDO抑制剂的用途。本发明的化合物可以用于预防和/或治疗多种疾病，如阿尔茨海默病、白内障、细胞免疫激活相关的感染、自身免疫性疾病、艾滋病、癌症、抑郁症或色氨酸代谢异常等。