(1R,3R,12bS)-3,8-Dihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,6,12b-hexahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione | 172101-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,3R,12bS)-3,8-Dihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,6,12b-hexahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• 英文别名: (1R,3R,12bS)-3,8-dihydroxy-3-methyl-1-tri(propan-2-yl)silyloxy-2,4,6,12b-tetrahydro-1H-benzo[a]anthracene-7,12-dione
• CAS: 172101-96-1
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: UVTLOIFCEXHVMD-MVOZIGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,12bS)-3,8-Dihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,6,12b-hexahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione 在 二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(2S,3R,5S,7S,9R)-5,14-dihydroxy-5-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-8-oxapentacyclo[9.8.0.02,7.07,9.013,18]nonadeca-1(11),13(18),14,16-tetraene-12,19-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-5-(phenylmethoxy)-, (R)- 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 氰化亚铜 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 7.6h， 生成 (1R,3R,12bS)-3,8-Dihydroxy-3-methyl-1-triisopropylsilanyloxy-1,2,3,4,6,12b-hexahydro-benzo[a]anthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  全合成安古环素抗生素SF 2315A，Urdamycinone B和分流代谢物104-2的统一策略

  摘要：

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。

  DOI：

  10.1002/ijch.199700004

文献信息

• Kim, Kyungjin; Sulikowski, Gary A., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 21, p. 2587 - 2589
  作者：Kim, Kyungjin、Sulikowski, Gary A.

  DOI：——

  日期：——