n-butanal N-tosylhydrazone | 99982-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butanal N-tosylhydrazone
• 英文别名: Butanal-tosylhydrazon；Butyraldehyd-；Butyraldehyd-(toluol-4-sulfonylhydrazon)；N-(butylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 99982-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 240.326
• InChiKey: VRLJPVIFJPADLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butanal N-tosylhydrazone 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到3,6-dipropyl-1,4-ditosyl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯由新型合成3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪衍生物

  摘要：

  温和和有效的协议的1,4-二氢-3,6-二取代-1,4-双（施工p甲苯磺酰）从-1,2,4,5-四嗪p甲苯磺酰腙由[羟基介导的已经开发了在吡啶存在下的（甲苯磺酰氧基）碘]苯。该协议以良好的产量提供了优良的产品。通过对甲苯磺酰基的一步N-脱保护和在THF中用四丁基氟化铵进行芳构化，可以轻松获得相应的3,6-二取代-1,2,4,5-四嗪。已经提出了一种机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.053
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 对甲苯磺酰肼 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-butanal N-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的醛（酮），甲苯磺酰肼和2-氨基（苯并）噻唑的一锅偶联反应：合成N-烷基化（苯并）噻唑的有效策略

  摘要：

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。

  DOI：

  10.1002/aoc.5124

文献信息

• One-pot synthesis of S-alkyl dithiocarbamates via the reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines
  作者：Qiang Sha、Yun-Yang Wei

  DOI：10.1039/c3ob40745d

  日期：——

  A new, convenient and efficient transition metal-free synthesis of S-alkyl dithiocarbamates through one-pot reaction of N-tosylhydrazones, carbon disulfide and amines is reported. Tosylhydrazones derived from various aromatic and aliphatic ketones or aldehydes were tested and gave dithiocarbamates in good to excellent yields. The tosylhydrazones can be generated in situ without isolation, which provides

  据报道，通过N-甲苯磺酰基hydr，二硫化碳和胺的一锅反应，一种新的，方便且有效的无过渡金属的S-烷基二硫代氨基甲酸酯的合成方法。对衍生自各种芳族和脂族酮或醛的甲苯磺酰hydr进行了测试，并以良好或优异的收率得到了二硫代氨基甲酸酯。甲苯磺酰hydr可以原位生成而无需分离，这提供了一种更简单的一锅法，可在羰基化合物，二硫化碳和胺存在下，通过羰基化合物，二硫化碳和胺的反应来合成二硫代氨基甲酸酯。4-甲基苯磺酰肼。
• Copper(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Amides: A Straightforward Method for the Construction of C(<i>sp</i>³)N Amide Bonds from Aldehydes
  作者：Peng Xu、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500331

  日期：2015.11.16

  A method for the one-pot synthesis of substituted amides from aldehydes and amides is presented. Namely, condensation of aldehydes with N-tosylhydrazide generated the N-tosylhydrazones which were then reductively cross-coupled in situ with primary or secondary amides in the presence of a copper catalyst to afford secondary or tertiary amides, respectively. The reaction proceeded efficiently for a wide

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。
• Copper‐catalyzed one‐pot coupling reactions of aldehydes (ketones), tosylhydrazide and 2‐amino(benzo)thiazoles: An efficient strategy for the synthesis of <i>N</i> ‐alkylated (benzo)thiazoles
  作者：Zengyang Xie、Ruijiao Chen、Mingfang Ma、Lingdong Kong、Jun Liu、Cunde Wang

  DOI：10.1002/aoc.5124

  日期：2019.10

  An efficient and practical C–N bond formation methodology for the synthesis of N‐alkylated (benzo)thiazoles was developed, via the copper‐catalyzed one‐pot two‐step reactions of 2‐amino(benzo)thiazoles and aldehydes (ketones) with tosylhydrazide. This cross‐coupling reaction proceeded smoothly and tolerated a broad range of functional groups (46 examples). A variety of functionalized N‐alkylated (benzo)thiazoles

  通过2-氨基（苯并）噻唑与醛（酮）的铜催化一锅两步反应，开发了一种用于合成N烷基化（苯并）噻唑的有效，实用的CN键形成方法。甲苯磺酰肼。这种交叉偶联反应进行得很顺利，并能耐受各种官能团（46个例子）。以中等至高收率获得了各种功能化的N烷基化（苯并）噻唑。值得注意的是，通过该方案也可以实现克级的芬替尼（抗炎药）合成。
• Rhodium(II)-Catalyzed Carbenoid Insertion of<i>N</i>-Tosylhydrazones into Amide NH Bonds: An Efficient Approach to<i>N</i>³-Benzyl/Alkyl-2-arylquinazolinones
  作者：Rajaka Lingayya、Mari Vellakkaran、Kommu Nagaiah、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1002/adsc.201500678

  日期：2016.1.7

  Dirhodium(II) acetate‐catalyzed reactions of N‐tosylhydrazones with dihydroquinazolinones bearing different types of NH bonds that give N3‐benzyl/alkyl‐2‐arylquinazolin‐4(3H)‐ones through Csp3N bond formation by oxidative dehydrogenation and insertion of rhodium‐carbenoid into amide NH bond are reported for the first time. This method features good to excellent yields, good functional group tolerance

  二铑（II），乙酸催化的反应Ñ与dihydroquinazolinones轴承不同类型的N个-tosylhydrazones  H键，给Ñ 3 -苄基/烷基-2- arylquinazolin-4（3 ħ） -酮至C SP 3  N键形成通过氧化脱氢和铑卡宾插入酰胺ñ  H键报道首次。该方法具有良好至优异的产率，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的起始原料的特征。
• Multicomponent Coupling Reactions of Two <i>N</i>-Tosyl Hydrazones and Elemental Sulfur: Selective Denitrogenation Pathway toward Unsymmetric 2,5-Disubstituted 1,3,4-Thiadiazoles
  作者：Zhen Zhou、Yang Liu、Jiangfei Chen、En Yao、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02583

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated, three-component reaction between two different N-Ts hydrazones and elemental sulfur was developed, leading to a series of unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles in moderate yields with good functional group compatibility. This procedure features the employment of elemental sulfur and the selective denitrogenation between aryl and alkyl aldehyde N-tosyl hydrazones, allowing rapid access to unsymmetric 2,5-disubstituted 1,3,4-thiadiazoles frameworks with chemical diversity and complexity.