1-[2-((S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-ethanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride | 1204985-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[2-((S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-ethanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride
• CAS: 1204985-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₃O₂*Cl
• 分子量: 345.829
• InChiKey: RDICCAVGBSRBTG-XFULWGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 1-[2-((S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-ethanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-((S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-ethanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium palladium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的高度可调阴离子系链的N-杂环卡宾，用于不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  研究了阴离子束缚的NHC配体体系在Pd催化的烯丙基不对称烷基化（AAA）反应中的多功能性。定义明确的阴离子酰胺化物/ NHC-Pd（II）络合物催化1,3-二苯基丙-3-烯-1-基乙酸酯（5）与NaCH（CO 2 Me）2的AAA反应。同样，通过使用原位生成的NHC-Pd（II）配合物发生AAA反应。各种NHC配体前体的筛选显示[Pd（烯丙基）Cl] 2和重氮盐9的组合有效地促进了AAA反应，该重氮盐9在NHC环的N（3）位置含有一个3-戊基。得到相应的烷基化产物7拥有67％的ee。另外，发现Pd / NHC比是重要的因素。Pd / NHC比为1：1的AAA反应顺利进行，而Pd / NHC比为1：2的利用可能导致底物的转化率较低，这可能是由于形成了催化惰性的bis（NHC）–Pd （二）情结。事实上，一项独立的实验表明，双（NHC）-Pd（II）络合物是通过用两当量的NHC-Ag络合物处理[Pd（烯丙基）Cl]

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 、 (S)-2-氯-N-(2-羟基-1-苯乙基)乙酰胺 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-[2-((S)-1-hydroxy-2-phenyl-2-ethanylamino)-2-oxoethyl]-3-methylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）配合物的三齿阴离子型N杂环卡宾

  摘要：

  已经开发了一系列同时具有N-阴离子官能团和N-烷基基团的偶氮盐，例如碘化偶氮和氯化物。碘化偶氮或氯化物与Ag 2 O的反应生成了相应的NHC-Ag络合物。发现由碘化偶氮或氯化物衍生的NHC-Ag复合物的物理性质不同。氯化偶氮盐和碘化偶氮盐已成功转化为NHC-Ag络合物，随后与PdCl 2（CH 3 CN）2反应生成阴离子a酸盐/ NHC-Pd络合物。因此，可以从苯并咪唑鎓盐和咪唑鎓盐中获得各种NHC-Pd络合物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.10.011