1-iodo-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-anthracene | 1160609-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-iodo-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-anthracene
• 英文别名: 2-(8-Iodoanthracen-1-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1160609-98-2
• 化学式: C₁₉H₁₇ISi
• 分子量: 400.334
• InChiKey: AXFGXUGQZVMLAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-anthracene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. XXI. Structures and Stereochemistry of Chiral Anthracene–Acetylene Dimers with an Intra-Annular Alkoxy Group

  摘要：

  通过交叉偶联反应合成了在环内位置具有甲氧基或乙氧基基团的蒽-炔环二聚物。DFT 计算表明，烷氧基烷基与平面刚性框架垂直，从而形成了手性结构。手性高效液相色谱法分离了对映体，并通过旋转光学和 CD 光谱测量鉴定了它们的手性。通过使用 TDDFT 方法对 CD 光谱进行理论计算，确定了它们的绝对立体化学性质。动力学测量显示，甲氧基和乙氧基化合物的对映体化障碍分别为 122 kJ mol-1 和 >142 kJ mol-1。这些化合物的结构和立体化学性质与环内烷基衍生物的结构和立体化学性质进行了比较。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20120251
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘蒽 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到1-iodo-8-[(trimethylsilyl)ethynyl]-anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学。十三、所有可能的 1,8-蒽环四聚体与乙炔和二乙炔接头的合成、结构和光谱特性

  摘要：

  所有可能的带有乙炔和丁二炔接头的 1,8-蒽环四聚体都被合成为新型的 π 共轭化合物。建筑单元通过偶联反应连接，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.931

文献信息

• Enantiopure 1,8-Anthrylene Dimer with Acetylene Linkers and an Intraannular Alkyl Group
  作者：Shinji Toyota、Hiroyuki Onishi、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/cl.2009.350

  日期：2009.4.5

  The title cyclic compound with an intraannular ethyl group was synthesized by macrocyclization with the Eglinton coupling and its enantiomers were resolved by chiral HPLC. The high barrier to racemization is discussed in terms of the steric hindrance of the ethyl group with a rigid ring moiety based on the molecular structure optimized by DFT method.

  通过埃格林顿偶联大环化法合成了带有环内乙基的标题环状化合物，并通过手性高效液相色谱法分离了其对映体。根据 DFT 方法优化的分子结构，从乙基与刚性环分子的立体阻碍角度讨论了外消旋化的高障碍。
• Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XXV: On-Surface Chirality of a Self-Assembled Molecular Network of a Fan-Blade-Shaped Anthracene-Acetylene Macrocycle with a Long Alkyl Chain
  作者：Takuya Tsuya、Kohei Iritani、Kazukuni Tahara、Yoshito Tobe、Tetsuo Iwanaga、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/chem.201405638

  日期：2015.3.27

  Si molecules that differed in the two‐dimensional chirality about the macrocyclic faces, which led to a unique conglomerate‐type self‐assembly. The molecular packing mode and the conformation of the alkyl chains are discussed in terms of the intermolecular interactions and the interactions between the molecules and the graphite surface with the aid of MM3 simulations of a model system.

  通过偶联反应合成了具有两个不同的连接基和十二烷基的蒽环二聚体。计算的结构具有平面大环π核和线性烷基链。在1-苯基辛烷/石墨界面的扫描隧道显微镜观察表明，分子形成了由线性条状明暗带组成的自组装单分子层。在每个域中，分子网络由Re或Si组成大环面的二维手性不同的分子，导致了独特的团聚型自组装。借助分子间相互作用以及分子与石墨表面之间的相互作用，借助模型系统的MM3模拟，讨论了分子堆积模式和烷基链的构象。