4-氨基-6-甲基-3-噌啉羧酸 | 161373-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-氨基-6-甲基-3-噌啉羧酸
• 英文名称: 4-Amino-6-methylcinnoline-3-carboxylic acid
• CAS: 161373-38-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: PXKVIXXBQDDNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-甲基-3-噌啉羧酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stanczak, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Amino-6-methylcinnoline-3-carboxamide 在 水 作用下， 生成 4-氨基-6-甲基-3-噌啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型多胺偶联物作为潜在抗癌药物的合成及体外生物学评价

  摘要：

  描述了包含二聚喹啉（3a – c），肉桂酸（4a – c）和邻苯二甲酰亚胺（7a – c和8a – c）部分的新多胺衍生物的合成。使用了三种不同的多胺：（1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪（a），4,9-二氧杂-1,12-十二烷二胺（b），3,3'-二氨基-N-甲基二丙胺（c）按照已知方法获得了新化合物，并在体外评估了它们的生物学活性。在高度侵袭性的黑色素瘤细胞系A375中 含有邻苯二甲酰亚胺部分的多胺二酰亚胺对黑色素瘤细胞没有抑制活性。喹啉二酰胺比cinnoline的更有效。主要观察到在改变引起的粘附细胞增殖减少约50％的浓度下，由于细胞周期分布改变而产生的细胞抑制活性。根据它们的结构及其生物学活性，我们假设一些新合成的化合物可能充当DNA双嵌入剂。这项研究对于进一步设计和开发具有有效活性的抗癌药物可能是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.032

文献信息

• Stanczak; Kwapiszewski; Lewgowd, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 12, p. 884 - 889
  作者：Stanczak、Kwapiszewski、Lewgowd、Ochocki、Szadowska、Pakulska、Glowka

  DOI：——

  日期：——
• Stanczak; Lewgowd; Ochocki, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 2, p. 91 - 97
  作者：Stanczak、Lewgowd、Ochocki、Pakulska、Szadowska

  DOI：——

  日期：——
• Stanczak; Lewgowd; Pakulska, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 3, p. 156 - 161
  作者：Stanczak、Lewgowd、Pakulska

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vitro biological evaluation of new polyamine conjugates as potential anticancer drugs
  作者：Marta Szumilak、Agata Szulawska-Mroczek、Kamila Koprowska、Marta Stasiak、Wieslawa Lewgowd、Andrzej Stanczak、Malgorzata Czyz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.09.032

  日期：2010.12

  The synthesis of new polyamine derivatives containing dimeric quinoline (3a–c), cinnoline (4a–c) and phthalimide (7a–c and 8a–c) moieties is described. Three different polyamines: (1,4-bis(3-aminopropyl)piperazine (a), 4,9-dioxa-1,12-dodecanediamine (b), 3,3′-diamino-N-methyldipropylamine (c) were used as linkers. The new compounds were obtained according to known procedures. Their biological activity

  描述了包含二聚喹啉（3a – c），肉桂酸（4a – c）和邻苯二甲酰亚胺（7a – c和8a – c）部分的新多胺衍生物的合成。使用了三种不同的多胺：（1,4-双（3-氨基丙基）哌嗪（a），4,9-二氧杂-1,12-十二烷二胺（b），3,3'-二氨基-N-甲基二丙胺（c）按照已知方法获得了新化合物，并在体外评估了它们的生物学活性。在高度侵袭性的黑色素瘤细胞系A375中 含有邻苯二甲酰亚胺部分的多胺二酰亚胺对黑色素瘤细胞没有抑制活性。喹啉二酰胺比cinnoline的更有效。主要观察到在改变引起的粘附细胞增殖减少约50％的浓度下，由于细胞周期分布改变而产生的细胞抑制活性。根据它们的结构及其生物学活性，我们假设一些新合成的化合物可能充当DNA双嵌入剂。这项研究对于进一步设计和开发具有有效活性的抗癌药物可能是有用的。
• Stanczak, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 71 - 76
  作者：Stanczak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——