4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 | 18826-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮
• 英文名称: 4-amino-6-methyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-one
• 英文别名: 4-amino-6-methyl-3-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one；4-amino-6-methyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-3-methylthio-6-methyl-[1,2,4]triazin-5(4H)-one；4-amino-6-methyl-3-methylthio[1,2,4]triazin-5(4H)-one；4-amino-6-methy-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-one；4-amino-6-methyl-3-methylsulfanyl-4H-[1,2,4]triazin-5-one；4-amino-6-methyl-3-methylsulfanyl-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 18826-96-5
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• mdl: MFCD02336234
• 分子量: 172.211
• InChiKey: QGWGENIBCSVSNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  284.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5(4H)-酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 silica gel 作用下， 反应 0.25h， 以70%的产率得到4-amino-6-methyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  THIATION OF HETEROCYCLES USING SILICA GEL SUPPORTED P₂S₅UNDER MICROWAVE IRRADIATION IN SOLVENTLESS SYSTEM

  摘要：

  The efficient and environmentally friendly thiation of hetero-cycles Using P2S5 under microwave irradiation in solvent free condition is described.

  DOI：

  10.1081/scc-100104819
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((1,3-bis(3-chlorophenyl)-1,3-diazetidine-2,4-diylidene)bis(azanylylidene))bis(6-methyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-one) 在 肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到4-(m-chlorophenyl)-5-(m-chlorophenyl)amino-3-(6-methyl-3-methylthio-5-oxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-4-yl)imino-2H-2,3-dihydro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂环丁烷环的开环反应：2,4-双（杂芳基氨基）-1,3-二氮杂环丁烷衍生物的肼解反应

  摘要：

  1,3-二芳基-2,4-双（杂芳基亚胺基-no）-1，3-二氮杂环丁烷与无水肼反应生成4-芳基-3-杂芳基氨基-5-芳基氨基-2 -2,3-二氢-1， 2,4-三唑。当使用甲基肼代替1-甲基肼时，在某些情况下会分离出2-甲基衍生物。提出了针对不同化合物的尝试性机理，这些化合物已通过质谱，1 H和13 C nmr光谱进行了全面表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90014-6

文献信息

• Synthesis, characterization, and biological activity of some aza-uracil derivatives
  作者：Ahmed Ahmed El-Barbary、Yehia Ahmed Hafiz、Mohamed Shaker Abdel-Wahed

  DOI：10.1002/jhet.235

  日期：2011.5

  Thiation of 1 by LR gave the corresponding 3,5‐dithioxo derivative 2 and the trimer 3. Methylation of 1 afforded the S‐methyl derivative 4. Compound 1 was fused with 6‐bromo‐2‐phenyl‐benzo[1,3‐d]oxazin‐4‐one (5) and gave 6. Condensation of 1 with some acid derivatives 7a, 7b, 7c, 7d and/or 8a, 8b, 8c yielded thiadiazolo‐triazine derivatives 9a, 9b, 9c, 9d and 10a, 10b, 10c. Compounds 9a,9c and 10c

  LR对1的硫代反应得到3,5-二硫代衍生物2和三聚体3。甲基化1可获得S-甲基衍生物4。将化合物1与6-溴-2-苯基-苯并[1,3-d]恶唑嗪-4-酮（5 ）融合，得到6。1与某些酸衍生物7a，7b，7c，7d和/或8a，8b，8c缩合生成噻二唑-三嗪衍生物9a，9b，图9c，9d和10a，10b，10c。将化合物9a，9c和10c水解，得到11a，11b，11c。乙酰化14种生成的单乙酰基和二乙酰基衍生物15和16。14种苯甲酰化可提供单和二苯甲酰基衍生物17和18。14与一些芳香醛产生9a，9b，9c。反应14用苯基（异硫代和/或异硫代）氰酸酯得到脲衍生物20a，20b。的硫杂化14以P 4 s ^ 10布置21。测试了新合成的化合物作为抗微生物剂。J.杂环化​​学。（2011）
• Iminophosphorane-mediated synthesis of fused [1,2,4]triazines: preparation of the novel [1,2,4]triazino[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine ring system
  作者：Pedro Molina、Mateo Alajarin、Angel Vidal、J. Elguero、R.M. Claramunt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81733-6

  日期：1988.1

  ranyli-deneamino-4,5-dihydro[1,2,4]triazine 3 reacts with acyl chlorides to give the corresponding 3-substituted-l,4-dihydro-1,7-dimethyl-6-oxo-4H-[1,2,4]triazino[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines 5. On the other hand, the N-aminoheterocycle 4-amino-6-methyl-3-(l-methylhydrazino)-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazine 2 reacts with carbonyl compounds to give 1,2,3,4-tetrahydro[1,2,4]triazino[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines

  6-甲基-3-（1-甲基肼基）-5-氧代-4-三苯基磷酰苯二胺-二烯氨基-4,5-二氢[1,2,4]三嗪3与酰氯反应生成相应的3-取代-1， 4-二氢-1,7-二甲基-6-氧代-4H- [1,2,4]三嗪[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪5。另一方面，N -氨基杂环4-氨基-6-甲基-3-（1-甲基肼基）-5-氧代-4,5-二氢[1,2,4]三嗪2与羰基化合物反应生成1,2,3,4-四氢[1,2,4]三嗪[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪6，它们在DDQ作用下脱氢，得到5。
• On the preparation of substituted 4<i>H-</i>1,3,4-thiadiazolo[2,3-<i>c</i>]-1,2,4-triazin-4-ones and 1,2,4-triazolo[3,4-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Frank T. Coppo、Maged M. Fawzi

  DOI：10.1002/jhet.5570340443

  日期：1997.7

  several substituted 4H-1,3,4-thiadiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazin-4-ones VIa-h instead of the expected thioureas. In addition, benzoyl isothiocyanate reacted with 4-amino-3-(methylthio)-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the benzoyl thiourea IX and with 4-amino-3-mercapto-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazole to give the bicyclic compound N-[3-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolo[3,4-b]-1,3,4-t

  苯甲酰基异硫氰酸酯和甲氧羰基异硫氰酸酯与4-氨基-4,5-二氢-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮在乙腈中的反应产生了多个取代的4 H -1,3,4-噻二唑[2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-4-酮VIa-h代替了预期的硫脲。另外，异硫氰酸苯甲酰基酯与4-氨基-3-（甲硫基）-5-（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑反应，得到苯甲酰基硫脲IX和4-氨基-3-巯基-5 -（三氟甲基）-4 H -1,2,4-三唑得到双环化合物N- [3-（三氟甲基）-1,2,4-三唑并[3,4-b] -1,3,4-噻二唑-6-基]苯甲酰胺IX。
• A New Synthesis of 6-Arylamino-2-heteroarylimino-1,2-dihydro-1,3,5-triazines from 2,4-Bis(Heteroarylimino)-1,3-diazetidines and Amidines
  作者：P. Molina、M. Alajarín、C. López-Leonardo

  DOI：10.1055/s-1988-27498

  日期：——

  Reaction between 1,3-diaryl-2,4-bis(heteroarylimino)-1,3-diazetidines 1 and amidines yields 6-arylamino-2-heteroarylimino-1,4-diaryl-1,2-dihydro-1,3,5-triazines 4.

  1,3-二芳基-2,4-双(杂芳基亚氨基)-1,3-二氮杂环丁烷 1 与脒反应生成 6-芳基氨基-2-杂芳基亚氨基-1,4-二芳基-1,2-二氢-1,3,5-三嗪 4。
• Synthesis of thiadiazolobenzamide via cyclization of thioxothiourea and its Ni and Pd complexes
  作者：Forogh Adhami、Nasim Nabilzadeh、Franziska Emmerling、Mina Ghiasi、Majid Heravi

  DOI：10.2298/jsc110911052a

  日期：——

  In this study, the new compound, N-(3-methyl-4- oxo[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-7-yl) benzamide, could be obtained via two different reactions: 1) reaction of 4-amino-6-Methyl-3- (Methylsulfanyl)-1,2,4-triazin-5-one with benzoyl isothiocyanate under removal of methylmercaptane, 2) reaction of 4-amino-6-Methyl-3-thioxo- 1,2,4-triazin-5-one with benzoyl isothiocyanate under elimination of hydrogen sulfide. In both reactions a new bond between sulfur and nitrogen atoms was formed and a five-membered ring was created. The oxo thiadiazolo benzamide was characterized by IR-, 1HNMR- and 13CNMR spectroscopy as well as by Mass spectrometry. X-ray crystallography was used to shed light on the structure of this new compound. Two new complexes could be generated by coordination of oxo thiadiazolo benzamide to Pd(II) and Ni(II) ions. These complexes have been analyzed by IR-, 1HNMR- and 13CNMR spectroscopy, conductometry and Thermal gravimetry (TGA). Theoretical QM Calculation GIAO has also been applied to predict the structure of the Pd complex.

  新化合物 N-(3-甲基-4-氧代[1,3,4]噻二唑并[2,3-c][1,2,4]三嗪-7-基)苯甲酰胺可通过两种不同的反应获得 通过两种不同的反应1) 4-amino-6-Methyl-3- 4-氨基-6-甲基-3-(甲硫基)-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯反应，在 2) 4-氨基-6-甲基-3-（甲硫基）-1,2,4-三嗪-5-酮与异硫氰酸苯甲酰酯在去除甲硫醇的条件下发生反应。 1,2,4-三嗪-5-酮与苯甲酰异硫氰酸酯的反应，同时消除硫化氢。 硫化氢的反应。在这两个反应中，硫原子和氮原子间都形成了新的键，并形成了一个五元环。 形成一个五元环。氧化噻二唑苯甲酰胺的 通过红外光谱、1HNMR 光谱和 13CNMR 光谱以及质谱分析进行了表征。 质谱法进行表征。利用 X 射线晶体学阐明了这种新化合物的结构。 这种新化合物的结构。通过与 氧化噻二唑苯甲酰胺与钯（II）和镍（II）离子配位生成了两种新的配合物。这些配合物 进行了分析。 热重分析法 (TGA)。理论 QM 计算 GIAO 也被用于预测 P 预测钯复合物的结构。