6-(chloromethyl)-4-methylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione | 1278985-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-4-methylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione
• 英文别名: 6-chloromethyl-4-methyI-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione；6-chloromethyl-4-methyI-pyrolo[1,2-f]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione；6-(chloromethyl)-4-methyl-7H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3-dione
• CAS: 1278985-12-8
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: OTAXXVXMIDIRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-<<2-<1,3-bis(benzyloxy)-2-hydroxypropyl>>methyl>-2,4-dimethoxy-5-methylpyrimidine 在 二乙胺基三氟化硫 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 6-(chloromethyl)-4-methylpyrrolo[1,2-c]pyrimidine-1,3(2H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  C(6)-异丁基-和C(6)-异丁烯基-取代的嘧啶和二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮的合成和抗肿瘤评价

  摘要：

  越来越多的证据支持嘧啶衍生物，其中糖残基已被无环侧链取代，可能被开发为有前途的抗癌剂，干扰肿瘤细胞增殖、存活和转移形成。在这项工作中，我们在 C(6) 处制备了带有 i-Bu（即 3、4 和 7-9）和异丁烯基（即 5 和 10）侧链的新型嘧啶，并检查了它们对肿瘤细胞系的体外作用. 二氢吡咯并[1,2-c]嘧啶-1,3-二酮6和11是分子内环化的产物，发生在5中的Bn或10中的MeO保护基团的去除过程中。用二乙氨基三氟化硫氟化3（ DAST)，然后将所得氟化衍生物 4 脱卤化氢得到具有 C(2')C(3') 键的 6-异丁-2'-烯基嘧啶衍生物 5。为了制备 6-isobut-1'-en-1-yl pyrimidine 10，应用了一种涉及 1,3-二醇乙酰化的合成策略。化合物 3-11 的抗肿瘤评估表明，含有 6-[(1,3-二苄氧基)-2-羟基] 甲基侧链 3 的 2,4-二甲氧基嘧

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000202

文献信息

• [EN] NEW 6-SUBSTITUTED PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE 6-SUBSTITUÉS
  申请人：SVEUCILISTE U ZAGREBU

  公开号：WO2011036505A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The Invention deals with new 6-substituted pyrimidine derivatives of the general formula (I): where: R1 = methyl or H or CH2X, X = Br, F, Cl R2 = oxygen or methoxy or OH R3 = oxygen or methoxy or OH R4 = H or methyl or (CH2)nY, n = 2 or 3, Y = OH or Br or F or Cl or OCOCH3, R5 = (II), (III), R6 and R7 can independently of each other be H, CH2Z, CH2OH, CH2OCH2Ph, CH2OCPh2PhOCH3; Z=Br, F, Cl; Where, if R5 = (IV) and if one of R6 and R7 CH2Z (Z = Br, F, Cl), then R5 and R1 form with CH2A, A = Cl, Br, F a substituted unsaturated 5-membered ring and, provided that R6 or R7 = H, then the other of them cannot be H; and R8, R9, R10 = OH, CH2OCH2Ph, H, OC2O3CH3, CH2OH, CH2OCPh2PhOCH3, CH2OSO2PhCH3; and where F, regardless of which place it may take in the molecule, may appear in the form of radioisotope 18F; one of the carbons occupying any place in the compound of the general formula I may appear in the form of radioisotope 11C, just as an oxygen occupying any place in the compound of the general formula I may appear in the form of radioisotope 15O; the Invention also deals with their use as substrates in the Positron Emission Tomography (PET), as well as their use in tumor therapy. Formulae (I), (II), (III), (IV)

  该发明涉及一般式(I)的新6-取代嘧啶衍生物，其中：其中：R1 = 甲基或H或 X，X = Br，F，Cl R2 = 氧或甲氧基或OH R3 = 氧或甲氧基或OH R4 = H或甲基或(CH2)nY，n = 2或3，Y = OH或Br或F或Cl或OCOCH3，R5 = (II)，(III)，R6和R7可以彼此独立地为H， Z， OH， O Ph， OCPh2PhOCH3；Z = Br，F，Cl；其中，如果R5 = (IV)并且如果R6和R7中的一个为 Z（Z = Br，F，Cl），则R5和R1与 A形成取代的不饱和5-成员环，A = Cl，Br，F，前提是R6或R7 = H，则另一个不能为H；而R8，R9，R10 = OH， O Ph，H，OC2O3CH3， OH， OCPh2PhOCH3， OSO2PhCH3；F无论在分子的哪个位置，都可以以放射同位素18F的形式出现；一般式I的化合物中占据任何位置的碳原子之一可以以放射同位素11C的形式出现，就像一般式I的化合物中占据任何位置的氧可以以放射同位素15O的形式出现；该发明还涉及它们作为正电子发射断层扫描（PET）中的底物的用途，以及它们在肿瘤治疗中的用途。公式(I)，(II)，(III)，(IV)