(S)-N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-Amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-4-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enamide | 1391637-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-Amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-4-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enamide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-4-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pent-4-enamide
• CAS: 1391637-16-3
• 化学式: C₃₀H₄₁N₅O₆S
• 分子量: 599.751
• InChiKey: PZDQHNNTZYNKDM-PZYJALBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-Amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-2-(2-((E)-3,3-diethyltriaz-1-en-1-yl)-4-methylphenylsulfonamido)-4-methylpentanamide 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(S)-N-((S)-1-(((S)-1-(((S)-1-Amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-4-methyl-2-(4-methylphenylsulfonamido)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Guided desaturation of unactivated aliphatics

  摘要：

  从脂肪碳链中切除氢以产生孤立的烯烃（脱氢），而不发生过氧化，是一种非常令人印象深刻和强大的生物合成转化，目前尚无简单温和的实验室替代方法。烯烃的多功能性及其经历的反应范围在官能团空间中是无与伦比的。因此，将相对惰性的脂肪族体系转化为其不饱和对应物，可能为逆合成开辟新的可能性。本文概述了一种引导基团的发明，以在温和、操作简单、无金属的条件下实现此类转化。这种“可携式脱氢酶”（TzoCl）是一种在桌面上稳定的商业实体（阿尔德里奇，目录编号L510092），易于在醇和胺功能上安装，最终实现远程脱氢，同时保留一个合成上有用的托烯基（tosyl）基团。文中描述了一种稳定的芳基磺酰三氮唑，可以附加到醇或胺上，作为引导基团实现非活化脂肪族化合物的远程脱氢，以产生烯烃。这一反应温和，操作简单，不需额外添加金属，产生可用于进一步功能化的不饱和托烯基化合物或托烯胺。

  DOI：

  10.1038/nchem.1385