(methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-talopyranosido)-<3,2-d>-(R)-cyclohex-2-enol | 99096-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-talopyranosido)-<3,2-d>-(R)-cyclohex-2-enol
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aR,7R,8aS)-1-Methoxy-3-methyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene-4,7-diol
• CAS: 99096-11-4；89828-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: BTIBYXTXXZGQLD-LBWRMUMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-talopyranosido)-<3,2-d>-(R)-cyclohex-2-enol 在 钯 manganese(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (methyl 2,3,6-trideoxy-β-D-talopyranosido)-<2,3-c>-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  吡喃型α-烯酮的第二代α-烯酮。

  摘要：

  Diels-Alder产物，由甲基2,3,6-苯三甲氧基-α-D-甘油-己基-2-烯吡喃糖基-4-ulose（1b）与反式-1-甲氧基-3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基反应-1,3-丁二烯为3b（93％）。3b与硼氢化钠的反应仅引起C-4羰基的还原，但与氢化铝锂发生进一步的反应，这些反应可以通过氢化物在硅-氧键上裂解引起的碎裂而合理化，同时喷射出β-甲氧基与三价铝原子络合。由该断裂产生的烯酮也与氢化铝锂进一步反应，并且产生几种产物。单独制备并受反应条件影响的假定中间体的行为支持了所提出的反应机理。“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85188-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,6S)-6-甲氧基-2-甲基-6H-吡喃-3-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (methyl 2,3,6-trideoxy-α-D-talopyranosido)-<3,2-d>-(R)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  吡喃型α-烯酮的第二代α-烯酮。

  摘要：

  Diels-Alder产物，由甲基2,3,6-苯三甲氧基-α-D-甘油-己基-2-烯吡喃糖基-4-ulose（1b）与反式-1-甲氧基-3-叔丁基-二甲基甲硅烷氧基反应-1,3-丁二烯为3b（93％）。3b与硼氢化钠的反应仅引起C-4羰基的还原，但与氢化铝锂发生进一步的反应，这些反应可以通过氢化物在硅-氧键上裂解引起的碎裂而合理化，同时喷射出β-甲氧基与三价铝原子络合。由该断裂产生的烯酮也与氢化铝锂进一步反应，并且产生几种产物。单独制备并受反应条件影响的假定中间体的行为支持了所提出的反应机理。“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85188-0

文献信息

• Concerning hydride reduction of Diels-Alder products of Danishefsky's diene
  作者：Bert Fraser-Reid、M. Abdur Rahman、D. R. Kelly、R. M. Srivastava

  DOI：10.1021/jo00184a036

  日期：1984.5