phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine | 57891-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 57891-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: OEUAGQWAUDTYAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-Phenyl-m-(trifluormethyl)-benzylamin
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑类作为有效的和选择性的人β分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。

  DOI：

  10.1021/jm9006752
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 、 苯甲腈 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 phenyl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑类作为有效的和选择性的人β分泌酶（BACE1）抑制剂

  摘要：

  报道了鉴定出小分子氨基咪唑作为有效的和选择性的人β-分泌酶抑制剂。这些类似物在FRET分析中显示出对BACE1较低的纳米摩尔效能，在基于细胞的（ELISA）分析中显示出可比的活性，并且对其他结构相关的天冬氨酰蛋白酶BACE2，组织蛋白酶D，肾素和胃蛋白酶显示出> 100倍的选择性。我们的设计策略得到了基于BACE1活性位点中HTS-hit 3共晶体结构的分子建模研究的支持。这些策略使我们能够整合3上的吡啶和嘧啶基团，这些基团延伸到BACE1结合口袋的S3区域深处，并增强了配体的效能。化合物（R）-37的IC 50与相关的天冬氨酰蛋白酶相比，BACE1的最大分子量为20 nM，细胞活性为90 nM，选择性大于100倍。在Tg2576小鼠模型中，在6小时的时间点，急性口服给予（R）-37的剂量为30 mg / kg导致血浆Aβ40显着降低71％（p <0.001）。

  DOI：

  10.1021/jm9006752

文献信息

• Copper-catalyzed [2+3]-annulation of N–H imines with vinyl azides: access to polyaryl 2<i>H</i>-imidazoles
  作者：Zhongzhi Zhu、Hanze Lin、Baihui Liang、Junjie Huang、Wanyi Liang、Lu Chen、Yubing Huang、Xiuwen Chen、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc10042c

  日期：——

  A practical method for the synthesis of 2H-imidazoles via a [2+3] annulation of N-H imines with vinyl azides using a copper catalyst is developed. In this conversion, environmentally friendly oxygen is used as the sole oxidant and N2 and H2O are the only by-products. The catalytic transformation, operating under mild conditions, is operationally simple and is considered as a readily available catalytic

  开发了一种实用的方法，该方法通过使用铜催化剂通过NH亚胺与乙烯基叠氮化物的[2 + 3]环合反应合成2H-咪唑。在这种转化过程中，将环保的氧气用作唯一的氧化剂，而N2和H2O是唯一的副产物。在温和条件下进行的催化转化操作简单，被认为是易于获得的催化体系，具有良好的底物和功能相容性，且原子效率高，无需其他配体或添加剂。
• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00164

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed, N–H imine-directed hydroarylation reaction of styrenes is reported. A variety of diaryl and aryl alkyl N–H imines participated in the reaction to afford the corresponding branched adducts in good yield and regioselectivity. Interestingly, unsymmetrical diaryl imines with modest electronic biases reacted regioselectively at one of the aryl rings. Furthermore, the branched selectivity

  据报道，钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应，以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是，具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外，对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物，其支化选择性相反。
• Ruthenium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+2] Carbocyclization with Aromatic NH Ketimines and Internal Alkynes
  作者：Jing Zhang、Angel Ugrinov、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201209031

  日期：2013.6.24

  which occurs at ambient temperature, in the absence of oxidants or other metal salts, and in nonpolar solvents. A proposed mechanism involves imine‐directed activation of an aromatic CH bond, alkyne insertion, and carbocyclization by intramolecular imine insertion into Ru–alkenyl linkages.

  方便且高效：使用标题反应合成茚胺，该反应在环境温度、不存在氧化剂或其他金属盐的情况下以及在非极性溶剂中发生。提出的机制涉及芳族 C - H 键的亚胺定向活化、炔烃插入以及通过分子内亚胺插入 Ru-烯基键进行碳环化。
• Asymmetric Organocatalytic Formal Aza-Michael Addition of Ammonia to Nitroalkenes
  作者：Lennart Lykke、David Monge、Martin Nielsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201002415

  日期：2010.12.3

  The formal addition of ammonia to nitroalkenes, affording optically active β‐amino nitro compounds in high yields and enantioselectivities, is presented (see scheme). The approach is based on a novel thiourea‐catalyzed aza‐Michael reaction, by which benzophenone imine serves as a masked ammonia equivalent, which is released by hydrolysis.

  正式除了氨与硝基烯烃，得到光学活性的β -以高产率和对映选择性的氨基硝基化合物，呈现（参见方案）。该方法基于一种新型的硫脲催化的aza-Michael反应，通过该反应，二苯甲酮亚胺用作掩蔽的氨当量，该氨当量通过水解释放。
• Tertiary Carbinamine Synthesis by Rhodium-Catalyzed [3+2] Annulation of N-Unsubstituted Aromatic Ketimines and Alkynes
  作者：Zhong-Ming Sun、Shuo-Ping Chen、Pinjing Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902814

  日期：2010.2.22

  A convenient and waste‐free synthesis of indene‐based tertiary carbinamines by rhodium‐catalyzed imine/alkyne [3+2] annulation is described. Under the optimized conditions of 0.5–2.5 mol % [(cod)Rh(OH)}2] (cod=1,5‐cyclooctadiene) catalyst, 1,3‐bis(diphenylphosphanyl)propane (DPPP) ligand, in toluene at 120 °C, N‐unsubstituted aromatic ketimines and internal alkynes were coupled in a 1:1 ratio to form

  本文描述了铑催化的亚胺/炔烃[3 + 2]环合法方便，无浪费地合成基于茚的叔卡宾胺。在0.5–2.5 mol％[（cod）Rh（OH）} 2 ]（cod = 1,5-环辛二烯）催化剂的最佳条件下，甲苯中的1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）配体120°C时，N-未取代的芳族酮亚胺和内部炔烃以1：1的比例偶联，形成高1 H-茚满-1-叔胺，且收率高，且与异喹啉产品相比具有很高的选择性。可能的催化循环包括依次进行亚胺定向的芳香族CH键活化，炔烃插入，以及分子内酮亚胺插入Rh I-烯基键合的罕见例子。