3-[2'-hydroxyphenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide | 1316277-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[2'-hydroxyphenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide
• 英文别名: 2-(2-Oxido-1,2-benzoxazol-2-ium-3-yl)phenol
• CAS: 1316277-27-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: ZDOFDNVIFVKGFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二羟基苯酮 在 碘苯二乙酸 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 3-[2'-hydroxyphenyl]-1,2-benzisoxazole 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并异恶唑2-氧化物作为新型紫外线吸收剂和光氧化抑制剂

  摘要：

  在光谱的紫外线（UV）区域具有强吸收性的化合物，尤其是UVA和UVB，已成为许多商业产品中作为UV屏蔽剂或吸收剂引起了极大兴趣。已经合成了一系列苯并异恶唑2-氧化物，并通过紫外可见光谱进行了表征。已显示许多衍生物在UVB范围内（约300 nm）具有中等至强的摩尔吸收系数，其中最强的是衍生自二苯甲酮的衍生物。其他三个含有其他吸电子基团的衍生物在UVA中（约340 nm）显示出很强的摩尔吸收系数。在父衍生物溶剂效应显示出与在λ小变化的摩尔吸光系数的变化最大价值观。对这些化合物作为防止聚苯乙烯光氧化的潜在添加剂的初步研究表明，母体未取代的苯并异恶唑2-氧化物化合物最有效地抑制了聚合物的降解。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3161

文献信息

• Xanthones in Heterocyclic Synthesis. An Efficient Route for the Synthesis of C-3 o-Hydroxyaryl Substituted 1,2-Benzisoxazoles and Their N-Oxides, Potential Scaffolds for Angiotensin(II) Antagonist Hybrid Peptides
  作者：Petros G. Tsoungas、Paul Cordopatis、Yiannis Gardikis、Constantinos Potamitis、Maria Zervou

  DOI：10.3987/com-11-12162

  日期：——

  Regioselective substitution of xanthone and its nucleophilic cleavage allow the synthesis of C-3 o-hydroxyaryl substituted 1,2-benzisoxazoles or their N-oxides by cyclodehydration or oxidative cyclization of their corresponding ketoxime precursors, respectively. Molecular modeling analysis and H-1 NMR spectra indicate an intramolecular H-bonding engaging phenol OH and the isoxazole ring N atom.