2,2,2-trifluoro-N-[{(4S,5R)-5-[(hydroxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]acetamide | 708282-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[{(4S,5R)-5-[(hydroxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 708282-94-4
• 化学式: C₃₃H₃₀F₃NO₄
• 分子量: 561.601
• InChiKey: FZJIGHSYKNPKGD-VSGBNLITSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[{(4S,5R)-5-[(hydroxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]acetamide 在 氯化亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-({(4S,5R)-5-[(chloro)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}diphenylmethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146
• 作为产物：
  描述：

  N-[((4S,5R)-5-{(diphenyl)[(trimethylsilyl)oxy]methyl}-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(diphenyl)methyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[{(4S,5R)-5-[(hydroxy)(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}(diphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新的C2和C1对称氮，氧，磷和硫衍生物和TADDOL类似物的制备和表征。第一部分

  摘要：

  所述氯醇4 - 6从TADDOLs衍生（= α，α，α' ，α' -tetraaryl -1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）来制备相应的硫烷基醇，醚，和胺（方案1和表1）。TADDOL以及它们的衍生物，二硫醇的模拟45 - 49，还合成。据报道该系列化合物的16所代表的晶体结构（图1。 - 3和方案2）。硫醇用于格利雅铜的铜催化对映选择性共轭添加环庚酮的最佳试剂（最高可达94：6）。从对映选择性反转的Si -addition与硫烷基醇重新-addition与烷氧基或二甲氨基硫醇（表4）。铜我-Thiolates，50 - 53，有可能在高达84％的收率（分离方案2），并显示出具有在气相中四核结构（通过ESI-MS），在溶液（CH 2氯2，THF;通过蒸汽渗透压法和NMR脉冲梯度扩散测量;表5），以及处于固态（方案2中的X射线晶体结构））。硫烷醇的Cu络合物50在空气中和弱酸水溶液中均稳定，并且是1

  DOI：

  10.1002/hlca.201200146