3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine | 1735-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 1735-33-7
• 化学式: C₁₄H₈F₂N₄
• 分子量: 270.241
• InChiKey: QGUXKDCNAKXXRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine 在 碘苯二乙酸 、 potassium chloride 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碱卤化物作为 N 定向钯催化的 s-四嗪和其他杂芳烃的邻 C-H 卤化的亲核试剂源

  摘要：

  报道了一种通用的钯催化选择性 C-H 卤化反应，该反应成功地用于多种含有不同 N 导向基团的官能化芳环。以MX型简单碱金属卤化物为亲核试剂源（M = Li、Na、K、Cs和X = I、Br和Cl），以苯碘二乙酸盐为氧化剂，进行清洁的C-H-碘化、溴化和氯化反应. 这种选择性邻位单卤化的一般方案，它补充但与使用亲电试剂的经典方法形成对比，可在微波辐射辅助下在短时间内（30 分钟）实现。该反应扩展到带有 N 导向吡啶、嘧啶、吡唑、恶唑啉、萘并[1,2- d]噻唑和偶氮苯基团。值得注意的是，该协议成功地卤化了具有局部性和选择性的s-四嗪，作为一种富含氮的杂环芳烃。

  DOI：

  10.1039/d2ra06169d
• 作为产物：
  描述：

  N'-(chloro(4-fluorophenyl)methylene)-4-fluorobenzohydrazonoyl chloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-bis(4-fluorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications

  摘要：

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0072

文献信息

• Catalyst-free photooxidation reaction from 1,4-dihydropyridazine to pyridazine under air
  作者：Fumika Karaki、Takuto Kiguchi、Kennosuke Itoh、Noriko Sato、Kazuhide Konishi、Hideaki Fujii

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132411

  日期：2021.9

  Diels–Alder (iEDDA) reactions between tetrazines and strained alkenes, a mixture of 1,4-dihydropyridazine isomers are formed first, and they are then oxidized to pyridazines. Although the products of these related oxidation processes converge as pyridazines, the oxidation rate is quite low with some substrates. In this study, we revealed that 1,4-dihydropyridazines formed in the iEDDA reactions were oxidized

  在四嗪和应变烯烃之间的逆电子需求 Diels-Alder (iEDDA) 反应中，首先形成 1,4-二氢哒嗪异构体的混合物，然后将它们氧化成哒嗪。尽管这些相关氧化过程的产物会聚为哒嗪，但某些底物的氧化速率非常低。在这项研究中，我们揭示了在 iEDDA 反应中形成的 1,4-二氢哒嗪通过在空气气氛下简单地用紫外线照射而被氧化成哒嗪。我们的实验结果表明，在氧化 1,4-二氢哒嗪分子的反应过程中形成了单线态氧。
• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• Redox Potential Tuning of s-Tetrazine by Substitution of Electron-Withdrawing/Donating Groups for Organic Electrode Materials
  作者：Dong Joo Min、Kyunam Lee、Hyunji Park、Ji Eon Kwon、Soo Young Park

  DOI：10.3390/molecules26040894

  日期：——

  Herein, we tune the redox potential of 3,6-diphenyl-1,2,4,5-tetrazine (DPT) by introducing various electron-donating/withdrawing groups (methoxy, t-butyl, H, F, and trifluoromethyl) into its two peripheral benzene rings for use as electrode material in a Li-ion cell. By both the theoretical DFT calculations and the practical cyclic voltammetry (CV) measurements, it is shown that the redox potentials

  在这里，我们通过将各种给电子/吸电子基团（甲氧基，叔丁基，H，F和三氟甲基）引入3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪（DPT）的氧化还原电位它的两个外围苯环用作锂离子电池的电极材料。通过理论DFT计算和实际循环伏安（CV）测量，结果表明1,2,4,5-四嗪（s-tetrazines）的氧化还原电势（E 1/2）与取代基的哈米特常数。在锂离子纽扣电池中，根据取代基的给电子/吸电子能力成功地调节了s-四嗪电极的放电电压。此外，发现异质电子传递速率（k 0s-四嗪分子的电导率和s-四嗪电极中的锂离子扩散率（D Li）比常规电极活性材料快得多。
• [EN] SYNTHETIC SPHINGOLIPID INSPIRED MOLECULES WITH HETEROAROMATIC APPENDAGES, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] MOLÉCULES INSPIREES PAR DES SPHINGOLIPIDES SYNTHETIQUES AYANT DES GROUPES PENDANTS HETEROAROMATIQUES CYTOTOXIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021062168A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  Small molecules compounds and methods of their synthesis are provided. Formulations and medicaments are also provided that are directed to the treatment of disease, such as, for example, neoplasms, cancers, and other diseases. Therapeutics are also provided containing a therapeutically effective dose of one or more small molecule compounds, present either as pharmaceutically effective salt or in pure form, including, but not limited to, formulations for oral, intravenous, or intramuscular administration.

  提供了小分子化合物及其合成方法。还提供了用于治疗疾病的配方和药物，例如肿瘤、癌症和其他疾病。还提供了含有治疗有效剂量的一个或多个小分子化合物的治疗药物，可以以药用盐或纯形式存在，包括但不限于口服、静脉注射或肌肉注射的配方。
• First representatives of <i>C</i>-glycosyl 1,2,4,5-tetrazines: synthesis of 3-β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl 1,2,4,5-tetrazines and their transformation into 3-β-<scp>d</scp>-glucopyranosyl pyridazines
  作者：Éva Bokor、Dóra T. Kecskés、Ferenc Gombás、Alexandra Fehér、Eszter Kardos、Akram Dabian、Zsófia Vonza、Eszter Szennyes、László Somsák

  DOI：10.1039/d2nj03920f

  日期：——

  applications e.g. in heterocyclic syntheses and recently in bioorthogonal chemistry. C-Glycopyranosyl tetrazines are unknown in the literature, therefore, we have started to study their synthesis. In this paper ring closing reactions leading to s-tetrazines have been investigated with suitable β-D-glucopyranosyl precursors and the feasible transformations have been identified. In addition, the obtained

  1,2,4,5-四嗪（s-四嗪）是一类早已为人所知的化合物，具有许多应用，例如杂环合成和最近的生物正交化学。C- Glycopyranosyl四嗪在文献中是未知的，因此，我们已经开始研究它们的合成。在本文中，已经用合适的 β- D-吡喃葡萄糖基前体研究了导致s-四嗪的闭环反应，并确定了可行的转化。此外，获得的C-吡喃葡萄糖基四嗪的基本保护基相容性及其在反电子需求 Diels-Alder 环加成对各种C-吡喃葡萄糖基哒嗪已被证实。