3-(anthracen-9-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1373494-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-(anthracen-9-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-Anthracen-9-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1373494-53-1
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂
• 分子量: 294.356
• InChiKey: JFZDJNAONJUQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(anthracen-9-yl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氢化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以12%的产率得到anthra[1,9-ab]imidazo[5,1,2-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  垂直扩展咪唑并[1,2一]吡啶和咪唑并[1,5-一个]吡啶通过脱氢偶联†

  摘要：

  具有联芳基键的结构多样的芳族化合物的阴离子-自由基偶联以合理的收率产生了七个稠合的多环杂环。关键步骤（K，甲苯，O 2）的产率取决于电子和空间因素。整个策略仅包括两个步骤，从未取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶开始，目标化合物的总收率为4–34％。咪唑并[1,5- a ]吡啶的衍生物也适用相同的策略。已经发现了这种垂直扩展的咪唑并[1,2- a ]吡啶的新工艺，该工艺包括顺序的Diels-Alder反应，然后是逆Diels-Alder反应。π-扩展咪唑[1,2-首次对α ]吡啶进行了充分表征，表明荧光量子产率显着低于单连接化合物。

  DOI：

  10.1039/c4ob02383h
• 作为产物：
  描述：

  9-(2,2-二溴乙烯基)蒽 在 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(anthracen-9-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Direct catalytic C–H arylation of imidazo[1,2-a]pyridine with aryl bromides using magnetically recyclable Pd–Fe3O4 nanoparticles
  作者：Jaewoo Lee、Jooyoung Chung、Sang Moon Byun、B. Moon Kim、Chulbom Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.031

  日期：2013.7

  The direct C–H arylation of a heteroarene with aryl bromides has been achieved under the catalysis of magnetic nanoparticles. In the presence of bimetallic Pd–Fe3O4 heterodimer nanocrystals (1 mol % in palladium), the reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with various aryl bromides gives the corresponding arylated products with exclusive C3-selectivity. The highly regioselective method is applicable to

  在磁性纳米粒子的催化下，杂芳烃与芳基溴的直接C–H芳基化反应已经实现。在双金属Pd–Fe 3 O 4异质二聚体纳米晶体（在钯中为1 mol％）的存在下，咪唑并[1,2- a ]吡啶与各种芳基溴化物的反应提供了具有独占C3选择性的相应芳基化产物。高度区域选择性的方法适用于各种具有不同电子和空间特性的芳基溴化物。Pd–Fe 3 O 4纳米晶体可以通过简单的磁分离而回收，并且已经被回收了十次而没有失去催化活性。