3-hydroxy-1-methyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)indolin-2-one | 1356219-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1356219-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: LXELWYQMIGFSDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 1-甲基靛红 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以38%的产率得到3-hydroxy-1-methyl-3-(pyrazin-2-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化sp 3 C–H官能团轻松合成氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2030982

文献信息

• Yb(OTf)3-Catalyzed Addition of 2-Methyl Azaarenes to Isatins via C-H Functionalization
  作者：Rui NIU、Shiying YANG、Jian XIAO、Tao LIANG、Xingwei LI

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60414-2

  日期：2012.9

  this key motif is of vital importance. Yb(OTf)3-catalyzed addition of 2- or 4-methyl azaarenes to isatins via C-H functionalization was developed. Moderate to good yields were obtained for various isatins and azaarenes. This method provides rapid protocol for the synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step. The success of this reaction expands the synthetic

  摘要 3-取代-3-羟基-2-羟吲哚富含一系列具有生物活性的天然产物和药物，开发构建这一关键基序的有效方法至关重要。开发了 Yb(OTf)3 催化通过 CH 官能化将 2-或 4-甲基氮杂芳烃加成到靛红。各种靛红和氮杂芳烃获得了中等至良好的产量。该方法为一步合成具有生物学意义的氮杂芳烃取代的 3-羟基-2-羟吲哚提供了快速方案。该反应的成功扩大了路易斯酸在有机合成中 sp3 CH 键催化功能化中的合成效用。