exo-Δ3-Norcaren-carbonsaeure-(7)-aethylester | 21449-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-Δ3-Norcaren-carbonsaeure-(7)-aethylester
• 英文别名: ethyl (1R,6S,7r)-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-7-carboxylate；exo-Δ³-Norcarenyl-7-carbonsaeure-ethylester；exo-Δ³-Norcaren-carbonsaeure-(7)-aethylester；endo-7-Carbaethoxy-bicyclo<4.1.0>hepten-(3)
• CAS: 21449-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IQZCKBBLTXOBJF-BRPSZJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Bicyclo<4.1.0>hept-3-en-endo-7-carbonsaeure 、 碘乙烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 exo-Δ3-Norcaren-carbonsaeure-(7)-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Musso,H., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3710 - 3720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。
• Musso,H.; Biethan,U., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 2282 - 2286
  作者：Musso,H.、Biethan,U.

  DOI：——

  日期：——