4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮 | 1073-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮
• 中文别名: 6-氨基-3,4-二氢-4-硫代-2(1H)-嘧啶
• 英文名称: 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine
• 英文别名: 6-aminothiouracil；6-amino-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1073-82-1
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD00090921
• 分子量: 143.169
• InChiKey: DICDUABQXBWBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-mercapto-6-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-巯基-6-[（吡啶-4-基亚甲基）-氨基] -3 H-嘧啶-4-酮1是由6-氨基-2-硫氧嘧啶与异烟碱醛的席夫碱反应合成的。的反应1与腙酰氯图2a，图2b，图2c，2d中，得到新颖的嘧啶-4-酮3A，3B，3C，3D。化合物3a，3b，3c，3d与碘甲烷反应生成4a，4b，4c，4d。随后，将4a，4b，4c，4d与三乙胺作为催化剂在干燥的氯仿中反应，生成四氮杂螺环[4.5] deca-2、8-dien-7‐one 5a，5b，5c，5d。此外，1与丙烯腈的反应生成了嘧啶-丙腈6。通过与乙醇钠反应将6环化，得到嘧啶[2，1-b] [1,3]噻嗪-6- 7 7。1与溴在乙酸中的回流产生2-溴嘧啶-4-1 8。后一种化合物8与叠氮化钠反应，得到四唑并嘧啶10。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物的化学结构进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2002

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New 3-Substituted Coumarins
  作者：Wafaa S. Hamama、Moged A. Berghot、Eman A. Baz、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201000263

  日期：2011.11

  3‐Acetylcoumarin (1) was utilized as a key intermediate for the synthesis of 2‐aminothiazole derivative 3 via bromination of 1 to afford acetylbromide 2 followed by treatment with thiourea or via Biginelli reaction of 1. Treatment of 3 with 5‐chloro‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde, 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one, furo[3,4‐b]pyrazine‐5,7‐dione or 2‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐benzothieno[2

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉
• Synthesis of acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives via one-pot three-component reaction
  作者：Zeinab Amiri、Mohammad Bayat

  DOI：10.1007/s00706-021-02836-1

  日期：2021.10

  An expedient three-component reaction for the synthesis of acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, (hydropyrimidinyl) acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, and phenanthro[9,10-b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazine is described. The desired products were obtained in good to high yields. This work has the advantages of convenient operation, mild reaction conditions, simple workup, and provides

  合成苊并[1',2':4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶、(氢嘧啶基)苊[1',2':4,5]吡咯并[2]的一种方便的三组分反应,3- d ]嘧啶和菲[9,10- b ]嘧啶并[4,5- e ][1,4]恶嗪被描述。以良好至高产率获得所需产物。该工作具有操作方便、反应条件温和、后处理简单等优点，为稠合杂环结构的研究提供了一个切入点。 图形摘要
• A Convenient One-pot Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinolines as 5-Deaza Non-classical Antifolate Inhibitors
  作者：Hisham A. Abdel Naby、Ramadan A. Mekheimer、Afaf M. Abd-Elhameed、Kamal U. Sadek

  DOI：10.1039/a905834f

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines as non-classical 5-deaza antifolate inhibitors by the reaction of 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine 1 with aromatic aldehydes and dimedone is reported.

  据报道，通过 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine 1 与芳香醛和二甲酮的反应，可以方便地一锅合成嘧啶并 [4,5-b] 喹啉作为非经典的 5-脱氮抗叶酸抑制剂。