4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮 | 1073-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮
• 中文别名: 6-氨基-3,4-二氢-4-硫代-2(1H)-嘧啶
• 英文名称: 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine
• 英文别名: 6-aminothiouracil；6-amino-4-sulfanylidene-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1073-82-1
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD00090921
• 分子量: 143.169
• InChiKey: DICDUABQXBWBLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 4-氨基-6-硫代-3H-嘧啶-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2-mercapto-6-[(pyridin-4-ylmethylene)amino]-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺嘧啶衍生物的合成与反应

  摘要：

  2-巯基-6-[（吡啶-4-基亚甲基）-氨基] -3 H-嘧啶-4-酮1是由6-氨基-2-硫氧嘧啶与异烟碱醛的席夫碱反应合成的。的反应1与腙酰氯图2a，图2b，图2c，2d中，得到新颖的嘧啶-4-酮3A，3B，3C，3D。化合物3a，3b，3c，3d与碘甲烷反应生成4a，4b，4c，4d。随后，将4a，4b，4c，4d与三乙胺作为催化剂在干燥的氯仿中反应，生成四氮杂螺环[4.5] deca-2、8-dien-7‐one 5a，5b，5c，5d。此外，1与丙烯腈的反应生成了嘧啶-丙腈6。通过与乙醇钠反应将6环化，得到嘧啶[2，1-b] [1,3]噻嗪-6- 7 7。1与溴在乙酸中的回流产生2-溴嘧啶-4-1 8。后一种化合物8与叠氮化钠反应，得到四唑并嘧啶10。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物的化学结构进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.2002

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Evaluation of Some New 3-Substituted Coumarins
  作者：Wafaa S. Hamama、Moged A. Berghot、Eman A. Baz、Moustafa A. Gouda

  DOI：10.1002/ardp.201000263

  日期：2011.11

  3‐Acetylcoumarin (1) was utilized as a key intermediate for the synthesis of 2‐aminothiazole derivative 3 via bromination of 1 to afford acetylbromide 2 followed by treatment with thiourea or via Biginelli reaction of 1. Treatment of 3 with 5‐chloro‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazole‐4‐carbaldehyde, 2‐methyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one, furo[3,4‐b]pyrazine‐5,7‐dione or 2‐methyl‐5,6,7,8‐tetrahydro‐4H‐benzothieno[2

  3-乙酰香豆素 (1) 被用作合成 2-氨基噻唑衍生物 3 的关键中间体，通过 1 的溴化得到乙酰溴 2，然后用硫脲处理或通过 1 的 Biginelli 反应。 用 5-氯-3 处理 3 -甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛、2-甲基-4H-苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮、呋喃[3,4-b]吡嗪-5,7-二酮或 2-甲基-5,6,7,8-四氢-4H-苯并噻吩并[2,3-d][1,3]恶嗪-4-酮得到二嗪衍生物4-7。此外，吡啶并嘧啶 8 是通过 6-氨基硫尿嘧啶、对氯苯甲醛和 3-乙酰香豆素的一锅反应获得的。此外，6-氨基硫尿嘧啶与一当量的 2 回流得到噻唑并嘧啶 9，而当使用两当量的 2 时，显示出吡咯并噻唑并嘧啶 10。此外，用 2-氨基苯并噻唑或 6-氨基硫尿嘧啶处理烯胺 11 分别得到嘧啶衍生物 12 和 13。将烯胺 11 与间茴香胺进行转氨基，然后将所得烯胺酮 14 环化，得到所需的喹啉
• Synthesis of acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives via one-pot three-component reaction
  作者：Zeinab Amiri、Mohammad Bayat

  DOI：10.1007/s00706-021-02836-1

  日期：2021.10

  An expedient three-component reaction for the synthesis of acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, (hydropyrimidinyl) acenaphtho[1',2':4,5]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine, and phenanthro[9,10-b]pyrimido[4,5-e][1,4]oxazine is described. The desired products were obtained in good to high yields. This work has the advantages of convenient operation, mild reaction conditions, simple workup, and provides

  合成苊并[1',2':4,5]吡咯并[2,3- d ]嘧啶、(氢嘧啶基)苊[1',2':4,5]吡咯并[2]的一种方便的三组分反应,3- d ]嘧啶和菲[9,10- b ]嘧啶并[4,5- e ][1,4]恶嗪被描述。以良好至高产率获得所需产物。该工作具有操作方便、反应条件温和、后处理简单等优点，为稠合杂环结构的研究提供了一个切入点。 图形摘要
• A Convenient One-pot Synthesis of Pyrimido[4,5-b]quinolines as 5-Deaza Non-classical Antifolate Inhibitors
  作者：Hisham A. Abdel Naby、Ramadan A. Mekheimer、Afaf M. Abd-Elhameed、Kamal U. Sadek

  DOI：10.1039/a905834f

  日期：——

  A convenient one-pot synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines as non-classical 5-deaza antifolate inhibitors by the reaction of 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine 1 with aromatic aldehydes and dimedone is reported.

  据报道，通过 6-amino-4-oxo-2-thioxotetrahydropyrimidine 1 与芳香醛和二甲酮的反应，可以方便地一锅合成嘧啶并 [4,5-b] 喹啉作为非经典的 5-脱氮抗叶酸抑制剂。
• Synthesis and Reaction of Novel Spiro Pyrimidine Derivatives
  作者：Ameen Ali Abu-Hashem

  DOI：10.1002/jhet.2002

  日期：2014.7

  synthesized from Schiff base reaction of 6‐amino‐2‐thiouracil with isonicotinaldehyde. The reaction of 1 with hydrazonyl chloride 2a, 2b, 2c, 2d afforded the novel pyrimidin‐4‐one 3a, 3b, 3c, 3d. Compounds 3a, 3b, 3c, 3d reacted with methyl iodide to give 4a, 4b, 4c, 4d. Subsequently, reaction of 4a, 4b, 4c, 4d with triethylamine as a catalyst in dry chloroform yielded tetraaza‐spiro[4.5]deca‐2, 8‐dien‐7‐one

  2-巯基-6-[（吡啶-4-基亚甲基）-氨基] -3 H-嘧啶-4-酮1是由6-氨基-2-硫氧嘧啶与异烟碱醛的席夫碱反应合成的。的反应1与腙酰氯图2a，图2b，图2c，2d中，得到新颖的嘧啶-4-酮3A，3B，3C，3D。化合物3a，3b，3c，3d与碘甲烷反应生成4a，4b，4c，4d。随后，将4a，4b，4c，4d与三乙胺作为催化剂在干燥的氯仿中反应，生成四氮杂螺环[4.5] deca-2、8-dien-7‐one 5a，5b，5c，5d。此外，1与丙烯腈的反应生成了嘧啶-丙腈6。通过与乙醇钠反应将6环化，得到嘧啶[2，1-b] [1,3]噻嗪-6- 7 7。1与溴在乙酸中的回流产生2-溴嘧啶-4-1 8。后一种化合物8与叠氮化钠反应，得到四唑并嘧啶10。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对新合成的化合物的化学结构进行表征。