S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximine | 222306-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: S-tert-butyl-S-phenylsulfoximine；Tert-butyl-imino-oxo-phenyl-lambda6-sulfane；tert-butyl-imino-oxo-phenyl-λ6-sulfane
• CAS: 222306-90-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: IGKRVNCYZHBUCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximine 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以60%的产率得到Tert-butyl-(2-deuteriophenyl)-imino-oxo-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  ortho-Lithiation of S-tert-butyl-S-phenylsulfoximines. New route to enantiopure sulfinamides via a de-tert-butylation reaction

  摘要：

  The sulfoximine group proved to be an excellent ortho-directing group in lithiation reactions. Several electrophiles were used to afford the corresponding ortho-functionalized aryl sulfoximines in good yields. The use of prochiral electrophiles lead to modest to good diastereoselectivities up to 95%. During this study, we observed a side reaction due to a S-de-tert-butylation. After optimization of this S-de-tert-butylation reaction, the corresponding enantiopure sulfinamides could be obtained in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.047
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl-S-phenyl-N-(trimethylsilyl)sulfoximine 在 甲醇 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• An unexpected cyclization reaction of tert-butyl o-trimethylsilylphenyl sulfoximine
  作者：Jörg Christoph Schmidt、Gunadi Adiwidjaja、Ernst Schaumann

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.309

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of the title compound 5 starting from methyl phenyl sulfoximine is described. On attempted iododesilylation of this compound using iodine chloride, one methyl group on the silicon atom is formally replaced by the imino nitrogen to give a derivative 8 of the novel heterocyclic system 1,3,2-benzothiasilazole.

  描述了从甲基苯基亚砜亚胺开始的标题化合物 5 的有效一锅法合成。在尝试使用氯化碘对该化合物进行碘脱甲硅烷化时，硅原子上的一个甲基在形式上被亚氨基氮取代，得到新型杂环系统 1,3,2-苯并噻唑唑的衍生物 8。
• A new class of C₁-symmetric monosulfoximine ligands for enantioselective hetero Diels–Alder reactions
  作者：Carsten Bolm、Marinella Verrucci、Oliver Simic、Pier Giorgio Cozzi、Gerhard Raabe、Hiroaki Okamura

  DOI：10.1039/b309556h

  日期：——

  Quinoline-based C1-symmetric sulfoximines have been used as chiral ligands in copper-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder reactions leading to cycloadducts with up to 96% ee.

  在铜催化的不对称杂Diels-Alder反应中，基于喹啉的C1对称亚砜基已被用作手性配体，从而产生具有高达96％ee的环加合物。
• Probing Chiral Sulfoximine Auxiliaries in Ru(II)-Catalyzed One-Pot Asymmetric C–H Hydroarylation and Annulations with Alkynes
  作者：Somratan Sau、Kallol Mukherjee、Koneti Kondalarao、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02969

  日期：2023.10.27

  herein is a chiral sulfoximine-enabled Ru(II)-catalyzed asymmetric C–H activation/functionalization involving intramolecular hydroarylation and functionalization/annulation of alkynes. This process constructs dihydrobenzofuran- or indoline-fused isoquinolinones having a tertiary or quaternary stereocenter with good yields and enantioselectivities (up to 97:3 enantiomeric ratio). The chiral sulfoxide

  本文开发的是一种手性亚砜亚胺催化的 Ru(II) 催化的不对称 C-H 活化/功能化，涉及炔烃的分子内加氢芳基化和功能化/环化。该方法构建了具有三级或四级立构中心的二氢苯并呋喃或二氢吲哚稠合异喹啉酮，具有良好的产率和对映选择性（对映体比例高达 97:3）。用于合成对映体纯亚砜亚胺的手性亚砜前体在反应过程中自发消除。它可以在不损失对映体纯度（〜99％对映体过量）的情况下回收并重复使用。
• The tert-butyl sulfoximine group as an effective ortho-director of lithiation: ortho-metallated S-(tert-butyl)-S-phenylsulfoximines
  作者：V. Levacher、B.Langer Eriksen、M. Begtrup、G. Dupas、G. Quéguiner、J. Duflos、J. Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00060-x

  日期：1999.2

  The readily available S-(tert-butyl)-N-(trimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine was prepared from S-methyl-N(trimethylsilyl)-S-phenylsulfoximine via lithiation-methylation sequences. The reaction with n-butyllithium in THF at -78 degrees C afforded the corresponding ortho-lithiated species which could be trapped with different electrophiles in good yields. Addition of benzaldehyde proceeded with a modest diastereoselectivity (de=52%). (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.