ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazino)benzoate | 41095-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazino)benzoate
• 英文别名: 4-ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoate；ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazineyl)benzoate；2-p-Aethoxycarbonylphenylhydrazon von 1,2,3-Triketon；ethyl 4-[2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazinyl]benzoate
• CAS: 41095-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: LCMXIDORGRXLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  409.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazino)benzoate 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到(E)-ethyl 4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)diazenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物学特性的新3,4,5-三取代异恶唑衍生物

  摘要：

  （E）-3,5-二甲基-4-（R-苯基二氮烯基）异恶唑的合成是通过将β-二酮hydr（R -C 6 H 4 -NHN C（COCH 3）2）与羟基氯化铵反应进行的，其中R = 4-N（CH 3）2（1），4-OH（2），4-CH 3（3），4-OCH 3（4），4-H（5），4-Cl（6）4 -Br（7），4-CO 2 H（8），4-CO 2 CH2 CH 3（ 9），4-COCH 3（ 10），4-CN（ 11），4-NO 2（ 12），4-CH 2 CO 2 CH 2 CH 3（ 13），3-Cl（ 14） ，2-OH（ 15），2-Cl（ 16），2-NO 2（ 17），2-CO 2 H（ 18）。所有化合物均通过EA和分光光度法进行表征。化合物（ 7）和（ 17）中的两种的晶体结构），通过X射线衍射法解决。进行DFT和TDDFT计算是为了表征跃迁中涉及的分子几何形状和分子轨道。此外

  DOI：

  10.1039/c4nj02427c
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 ethyl 4-(2-(2,4-dioxopentan-3-ylidene)hydrazino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的N-取代的N'-（3,5-二/ 1,3,5-三甲基吡唑-4-基）硫脲/脲衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过4-氨基吡唑与取代的异硫氰酸酯或异氰酸酯的反应制备了几种硫脲和脲衍生物。通过戊四唑诱导的癫痫发作（PTZ）和最大电击癫痫发作（MES）测试，对新化合物的抗惊厥活性进行了测试。在测试的化合物中，PTZ和MES测试中分别以50mg / kg的浓度提供4b的硫脲衍生物90％和100％的保护。5a和5b的尿素衍生物以25和50mg / kg的剂量提供82和100％的保护。还对6.25μg/ mL浓度的合成化合物针对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性进行了筛选，但是在这些浓度下未发现它们具有活性。此外，评估了一些选定的化合物的体外抗HIV活性，它们均为阴性。

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2005.05.005

文献信息

• Photoresponsive Zn²⁺-specific metallohydrogels coassembled from imidazole containing phenylalanine and arylazopyrazole derivatives
  作者：Ashanti Sallee、Kesete Ghebreyessus

  DOI：10.1039/d0dt01809k

  日期：——

  (AzoPz) molecular photoswitches in the presence of Zn2+ ions. Unlike traditional covalent conjugation, noncovalent introduction of small molecular switches into the gel matrix provides a convenient route to generate photoresponsive functional materials with tunable properties and expands the scope of optically controlled molecular self-assemblies. It has been found that the carboxylic acid functionalized

  在过去的十年中，已经广泛探索了刺激响应性超分子凝胶和金属成因胶，但是在很大程度上尚未开发出具有可逆光响应性的金属成因胶。在这项研究中，我们报告了在存在Zn 2+的情况下，由咪唑官能化的苯丙氨酸衍生物胶凝剂（ImF）和羧酸官能化的芳基偶氮吡唑（AzoPz）分子光电开关共同组装的光响应性杂化锌基金属水凝胶体系离子。与传统的共价共轭不同，将小分子开关非共价引入到凝胶基质中提供了一条便捷的途径来生成具有可调特性的光响应功能材料，并扩大了光控分子自组装的范围。已经发现，单独或与ImF部分混合的羧酸官能化的AzoPz衍生物不能自组装形成任何凝胶。然而，在存在Zn 2+离子的情况下，它们容易在具有各种形态的碱性水溶液中形成共组装的杂化金属。这些结果表明胶凝过程是由Zn 2+离子触发的。此外，ImF胶凝剂显示出对Zn 2+的特异性反应仅离子。凝胶基质中AzoPz部分的存在使金属试剂组装体具有光响应性，并且
• Ultra‐Low Molecular Weight Photoswitchable Hydrogelators
  作者：Fayaz Ali Larik、Lucy L. Fillbrook、Sandra S. Nurttila、Adam D. Martin、Rhiannon P. Kuchel、Karrar Al Taief、Mohan Bhadbhade、Jonathon E. Beves、Pall Thordarson

  DOI：10.1002/anie.202015703

  日期：2021.3.15

  Two photoswitchable arylazopyrozoles form hydrogels at a concentration of 1.2 % (w/v). With a molecular weight of 258.28 g mol−1, these are the lowest known molecular weight hydrogelators that respond reversibly to light. Photoswitching of the E‐ to the Z‐form by exposure to 365 nm light results in a macroscopic gel→sol transition; nearly an order of magnitude reduction in the measured elastic and

  两个可光转换的芳基偶氮吡唑形成浓度为1.2％（w / v）的水凝胶。分子量为258.28 g mol -1，这些是已知的最低分子量的水凝胶剂，可对光产生可逆的响应。通过暴露于365 nm的光，将E-转换为Z-形，可产生宏观的凝胶→溶胶转变；所测得的弹性模量和损耗模量降低了近一个数量级。就间芳基偶氮吡咯而言，低温透射电子显微镜表明，在以光为主的Z溶液状态下，以E-gel状态存在的29±7 nm宽薄片会缩小至13±2 nm。间芳基偶氮吡唑的光开关可通过365 nm和520 nm激发的循环进行逆转，而不会产生疲劳。在365 nm的光进行光切换后，封装在由芳基偶氮唑形成的凝胶中的若丹明B染料的释放被加速了20倍以上，
• Calamitic Liquid Crystals for Reversible Light‐Modulated Phase Regulation Based on Arylazopyrazole Photoswitches
  作者：Hoàn Quân Trân、Shinichiro Kawano、Rebecca E. Thielemann、Kentaro Tanaka、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.202302958

  日期：2024.1.8

  The design of responsive liquid crystals enables a diversity of technological applications. Especially photochromic liquid crystals gained a lot of interest in recent years due to the excellent spatiotemporal control of their phase transitions. In this work we present calamitic light responsive mesogens based on a library of arylazopyrazole photoswitches. These compounds show liquid‐crystalline behavior as shown by differential scanning calorimetry, grazing incidence X‐ray diffraction and polarized optical microscopy. UV‐vis spectroscopy and NMR analysis confirmed the excellent photophysical properties in solution and thin film. Additionally, polarized optical microscopy studies of the pristine compounds show reversible phase transition upon irradiation with light. Moreover, as a dopant in the commercially available liquid crystal 4‐cyano‐4′‐pentylbiphenyl (5CB), the temperature range was reduced to ambient temperatures while preserving the photophysical properties. Remarkably, this co‐assembled system shows reversible liquid‐crystalline to isotropic phase transition upon irradiation with light of different wavelengths. The spatiotemporal control of the phase transition of the liquid crystals offers opportunities in the development of optical devices.

  摘要响应型液晶的设计实现了技术应用的多样性。近年来，光致变色液晶因其出色的相变时空控制能力而备受关注。在这项工作中，我们展示了基于芳基吡唑光开关库的菖蒲光响应介质。差示扫描量热法、掠入射 X 射线衍射法和偏光光学显微镜显示，这些化合物具有液晶特性。紫外-可见光谱和核磁共振分析证实了这些化合物在溶液和薄膜中的优异光物理性质。此外，对原始化合物进行的偏振光学显微镜研究表明，在光照射下会发生可逆的相变。此外，作为市售液晶 4-氰基-4′-戊基联苯（5CB）的掺杂剂，在保持光物理特性的同时，温度范围也降低到了环境温度。值得注意的是，在不同波长的光照射下，这种共组装系统显示出从液晶到各向同性相变的可逆性。对液晶相变的时空控制为光学器件的开发提供了机会。
• Cyclocondensation of 1H-indol-2-amine with pentane-2,3,4-trione 3-arylhydrazones
  作者：E. S. Semichenko、E. V. Root、L. M. Pokrovskii、G. A. Suboch

  DOI：10.1134/s1070428007030128

  日期：2007.3

  3-(Aryldiazenyl)-2,4-dimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indoles were synthesized for the first time by cyclocondensation of 1H-indol-2-amine with pentane-2,3,4-trione 3-arylhydrazones.