4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1609554-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(2-naphthalen-2-yl-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-naphthalen-2-yl-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1609554-41-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BO₂
• 分子量: 358.288
• InChiKey: ILSFZYYNKPBRIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00715
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰萘 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 palladium(II) acetylacetonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮的脱氧杂官能化和碳官能化

  摘要：

  已经开发了二芳基酮直接转化为杂官能化和碳官能化二芳基甲烷的方法。该反应涉及二苯基氧化膦与二芳基酮发生磷-布鲁克重排，然后在钯催化下用各种亲核试剂（例如酰胺、胺、酚、硫醇和二硼基甲烷）进行取代，以还原方式得到相应的官能化二芳基甲烷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00831

文献信息

• Alkene Carboboration Enabled by Synergistic Catalysis
  作者：Kevin B. Smith、Kaitlyn M. Logan、Wei You、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/chem.201404310

  日期：2014.9.15

  A synergistic Pd/Cu system for the coupling of alkenes, (Bpin)2 (pin=pinacolate), and aryl/vinyl bromides is disclosed. This method allows for the catalytic generation of secondary Csp3Cu nucleophiles in situ and subsequent Pd‐catalyzed cross‐coupling.

  公开了用于烯烃，（Bpin）2（pin ＝频哪醇酯）和芳基/乙烯基溴化物的偶联的协同Pd / Cu系统。该方法允许用于催化生成次级CSP的3 原位和随后的Pd-催化的交叉偶联的Cu亲核体。
• Arylboration of Alkenes by Cooperative Palladium/Copper Catalysis
  作者：Kazuhiko Semba、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/ja5029556

  日期：2014.5.28

  Arylboration of vinylarenes and methyl crotonate with aryl halides and bis(pinacolato)diboron by cooperative Pd/Cu catalysis has been developed, giving 2-boryl-1,1-diarylethanes and an α-aryl-β-boryl ester in a regioselective manner. The reaction is compatible with a variety of functionalities and amenable to be scaled-up to a gram scale with no detriment to the yield. A short synthesis of the biologically

  已经开发了在 Pd/Cu 协同催化下，乙烯基芳烃和巴豆酸甲酯与芳基卤化物和双（频哪醇）二硼的芳基硼化反应，以区域选择性方式得到 2-硼基-1,1-二芳基乙烷和 α-芳基-β-硼酸酯。该反应与多种官能团兼容，并且可以放大到克级而不影响产率。使用本反应作为关键步骤，对生物活性化合物 CDP840 进行了简短的合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Diarylmethanol Derivatives with Diborylmethane
  作者：Kento Asai、Masahiro Miura、Koji Hirano

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00715

  日期：2022.6.3

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diarylmethanol derivatives with diborylmethane has been developed. The reaction proceeds chemoselectively to deliver the corresponding homobenzylic boronates in good yields.

  已经开发了二芳基甲醇衍生物与二硼基甲烷的钯催化交叉偶联反应。该反应化学选择性地进行，以良好的产率递送相应的高苄基硼酸盐。
• Unified synthesis of multiply arylated alkanes by catalytic deoxygenative transformation of diarylketones
  作者：Miki B. Kurosawa、Kenta Kato、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d2sc03720c

  日期：——

  diarylketones leading to multiply arylated alkanes was developed. Diarylketones were reacted with diphenylphosphine oxide resulting in a phospha-Brook rearrangement, followed by palladium-catalyzed cross-couplings or a Friedel–Crafts type alkylation to afford the corresponding multiply arylated alkanes. A variety of diarylketones can be converted to multiply arylated alkanes such as diarylmethanes, tetraarylethanes

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。
• 10.1021/acs.joc.4c00831
  作者：Sakihara, Moriaki、Kurosawa, Miki B.、Watanabe, Mizuho、Shimoyama, Shuhei、Yamaguchi, Junichiro

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00831

  日期：——

  Direct transformations of diarylketones to hetero- and carbofunctionalized diarylmethanes have been developed. The reactions involve a phospha-Brook rearrangement of diphenylphosphine oxide with diarylketones, followed by substitutions with various nucleophiles such as amides, amines, phenols, thiols, and diborylmethane under palladium catalysis to afford the corresponding functionalized diarylmethanes

  已经开发了二芳基酮直接转化为杂官能化和碳官能化二芳基甲烷的方法。该反应涉及二苯基氧化膦与二芳基酮发生磷-布鲁克重排，然后在钯催化下用各种亲核试剂（例如酰胺、胺、酚、硫醇和二硼基甲烷）进行取代，以还原方式得到相应的官能化二芳基甲烷。