(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(4-chlorobenzyl)amine | 267885-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(4-chlorobenzyl)amine
• 英文别名: (4-chlorobenzyl)(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)amine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2-iodo-9-propan-2-ylpurin-6-amine
• CAS: 267885-19-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClIN₅
• 分子量: 427.675
• InChiKey: IAIRQRKIDGQORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-脯氨醇 、 (2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(4-chlorobenzyl)amine 在 三正丙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(R){1-[6-(4-Chloro-benzylamino)-9-isopropyl-9H-purin-2-yl]-pyrrolidin-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  一系列嘌呤衍生物的合成及其抗细胞周期蛋白依赖性激酶活性

  摘要：

  据报道，旨在抑制细胞周期调节细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）的新嘌呤衍生物的合成。这些与olomoucine和roscovitine有关的化合物的特征在于在C-2处存在吡咯烷甲醇取代基以及在C-6芳基氨基上存在多种邻位，间位和/或对位取代基。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380145
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 6-chloro-2-iodo-9-isopropylpurine 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(2-iodo-9-isopropyl-9H-purin-6-yl)(4-chlorobenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  新的C-2炔基化嘌呤衍生物对细胞周期蛋白的激酶抑制作用以及CDK2抑制剂复合物的分子结构。

  摘要：

  合成了一系列新的2,6,9-三取代嘌呤，其特征是在C-2处存在一个常见的炔基取代基，在C-6处存在一系列不同的苯胺基/苄基氨基。评价了这些化合物在体外抑制细胞周期蛋白依赖性激酶活性（CDK1-细胞周期蛋白B）的能力。化合物4e（N-6-p-Cl-苄氨基衍生物）和5e（N-6-m-Cl-苯胺基衍生物）表现出最强的抑制活性，IC（50）为60 nM。通过X射线晶体学测定化合物4b（N-6-对甲氧基苄基氨基衍生物）与人CDK2复合的结构，揭示了该分子抑制的分子基础。随后的分子建模研究使我们可以合理化这些化合物的SAR。

  DOI：

  10.1021/jm9911130

文献信息

• A Pd(0) based cross-coupling approach to the synthesis of 2-amidopurines and their evaluation as CDK inhibitors
  作者：Lucie Vandromme、Michel Legraverend、Sergio Kreimerman、Olivier Lozach、Laurent Meijer、David S. Grierson

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.003

  日期：2007.1.1

  Two new series of 2-amido- and 2-aminocarbonylpurines have been synthesized using a Pd catalyst cross-coupling reaction either with amides or amines in the presence of CO. Moderate in vitro inhibitory activity against CDK1 and CDK5 was observed with IC50 of 0-9 mu M for the most active compound (18c). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.