(4-methoxyphenyl)(pyridin-3-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate | 1610847-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(pyridin-3-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (pyridin-3-yl)(mesityl)iodonium trifluoromethanesulfonate；(2,4,6-trimethylphenyl)(3-pyridinyl)iodonium triflate；mesityl(pyridin-3-yl)iodonium triflate
• CAS: 1610847-29-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₄H₁₅IN
• 分子量: 473.255
• InChiKey: INMPVACWOGXSHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)(pyridin-3-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到4,6-dichloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BICYCLIC HETEROARYL COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ HÉTÉROARYLE BICYCLIQUE ET SON UTILISATION
  [KO] 신규 바이사이클릭 헤테로아릴 화합물 및 이의 용도

  摘要：

  本发明提供了下式 1 所代表的化合物、其光学异构体或其药学上可接受的盐类。作为新型化合物，它们具有优异的抑制 PIKfyve 的活性，因此可用作与 PIKfyve 活性相关的癌症疾病、炎症疾病或溶酶体蓄积疾病的治疗剂。

  公开号：

  WO2024014885A1
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 aluminum oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-methoxyphenyl)(pyridin-3-yl)iodonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基碘鎓盐的一锅法合成及应用。

  摘要：

  已经开发出一种从相应的 N-杂芳基碘化物和芳烃中高效一锅法合成 N-杂芳基碘三氟甲磺酸盐的方法。反应条件类似于我们之前的一锅法合成，经过适当的修改以允许 N-杂芳基。反应时间仅为30分钟，无需阴离子交换。所获得的碘鎓盐以质子化形式分离，这些盐可以直接用于应用或在使用前去质子化。选择芳基以诱导杂芳基部分向各种亲核试剂的化学选择性转移。这些碘鎓盐的反应性和化学选择性通过以良好的产率将吡啶基部分选择性地引入氧和碳亲核试剂来证明。

  DOI：

  10.1002/open.201300042

文献信息

• Metal-Free <i>C</i>-Arylation of Nitro Compounds with Diaryliodonium Salts
  作者：Chandan Dey、Erik Lindstedt、Berit Olofsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02270

  日期：2015.9.18

  An efficient, mild, and metal-free arylation of nitroalkanes with diaryliodonium salts has been developed, giving easy access to tertiary nitro compounds. The reaction proceeds in high yields without the need for excess reagents and can be extended to α-arylation of nitroesters. Nitroalkanes were selectively C-arylated in the presence of other easily arylated functional groups, such as phenols and

  已开发出一种高效，温和且无金属的硝基烷与二芳基碘鎓盐的芳基化，可轻松获得叔硝基化合物。该反应以高产率进行，不需要过量的试剂，并且可以扩展至硝基酯的α-芳基化。在其他易于芳基化的官能团（例如酚和脂族醇）的存在下，将硝基烷烃选择性地进行C-芳基化。
• Versatile and base-free copper-catalyzed α-arylations of aromatic ketones using diaryliodonium salts
  作者：Maxime Bouquin、Florian Jaroschik、Marc Taillefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153208

  日期：2021.7

  copper catalyzed synthetic method for the efficient α-arylation of aromatic ketones is described. In order to avoid strong bases, ketone-derived silyl enol ethers were employed. Their reaction with diaryliodonium salts as aryl source provided the intermolecular C–C coupling displaying good functional group tolerance and requiring low catalyst loading.

  描述了一种用于芳香酮有效α-芳基化的配体和无碱铜催化合成方法。为了避免强碱，使用了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚。它们与作为芳基源的二芳基碘盐的反应提供了分子间 C-C 偶联，显示出良好的官能团耐受性并且需要低催化剂负载。
• Copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes
  作者：Guangyue Lei、Hanwen Zhang、Bin Chen、Meichen Xu、Guozhu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04029c

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective arylalkynylation of alkenes with diaryliodonium salt and a monosubstituted alkyne is reported. The three-component coupling reactions proceed under mild reaction conditions with a broad substrate scope, leading to synthetically valuable 1,2-diaryl-3-butynes. The key to the success of this chemistry is the employment of the chiral bisoxazoline-phenylaniline (BOPA)

  报道了铜催化烯烃与二芳基碘鎓盐和单取代炔烃的对映选择性芳基炔基化反应。三组分偶联反应在温和的反应条件下进行，底物范围广，产生具有合成价值的 1,2-diaryl-3-butynes。这种化学成功的关键是使用手性双恶唑啉-苯苯胺 (BOPA) 配体。根据机理研究，提出了一种涉及热铜催化下产生苯基自由基的新反应途径。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• Visible-Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Aryl Phosphonates: Synthetic and Mechanistic Investigations
  作者：William Lecroq、Pierre Bazille、Fabrice Morlet-Savary、Martin Breugst、Jacques Lalevée、Annie-Claude Gaumont、Sami Lakhdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01379

  日期：2018.7.20

  This work describes a straightforward access to a large variety of aryl phosphonates by the simple combination of diaryliodonium salts with phosphites in the presence of a base and under visible-light illumination. The reaction proceeds smoothly, tolerates various functionalities, and was applied for the synthesis of pharmaceutically relevant compounds. Mechanistic investigations, including EPR, NMR

  这项工作描述了在碱的存在下和在可见光的照射下，二芳基碘鎓盐与亚磷酸酯的简单组合，可以直接获得多种芳基膦酸酯。该反应进行顺利，耐受各种功能，并用于合成药物相关的化合物。包括EPR，NMR和DFT计算在内的机理研究均支持了假定的反应机理。