4-Methyl-3-methoxy-xanthon | 7106-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-Methyl-3-methoxy-xanthon
• 英文别名: 3-Methoxy-4-methyl-xanthon；3-Methoxy-4-methylxanthen-9-one
• CAS: 7106-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: JTEKCQCOYXSNRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-methoxy-xanthon 在 吡啶盐酸盐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,3-dihydro-2-hydroxymethyl-11-methylfuro<3,2-b>xanthone
  参考文献：
  名称：

  排尿利尿剂的研究。I.黄嘌呤氧基氧乙酸和二氢呋喃蒽酮-2-羧酸的合成和活性。

  摘要：

  一系列取代的氧杂蒽氧基氧乙酸（5和6），1,2-二氢呋喃[2,3-c]蒽酮-2-羧酸（7）和2,3-二氢呋喃[3,2-b]蒽酮-2-合成了羧酸（8）并测试了大鼠的利尿和尿尿排尿活性。多数the吨-3-基氧基乙酸（5）和（7）显示出强效的利尿活性，而8个具有较低的利尿活性。在5c，5f，5k，5m，5o，5p，5r，7m，7p和8q中发现了泌尿外科活动。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1266
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 在 氯化亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Methyl-3-methoxy-xanthon
  参考文献：
  名称：

  一种通过一锅克莱森缩合/环化反应合成 1,2-二氢氧杂蒽酮的有效方法

  摘要：

  1,2-二氢氧杂蒽酮 (DHX) 是天然产物的核心结构，也是有机合成中有用的组成部分。到目前为止，它们的研究较少。在本报告中，通过克莱森缩合和O-环化，在废物诱导的中继催化下，在最少有机溶剂的情况下，开发了一种温和、高效、绿色的 1,2-二羟基蒽酮合成方法。副产品（HMDS 或 NH 3 ·H 2第一步的 O) 被证明是第二步的促进剂，它可以在水性介质中有效地进行，而无需添加其他催化剂。使用水杨酸三氟乙酯的反应可以在温和的条件下进行，以确保以高产率生成易受攻击的 DHX。无论取代基类型及其在结构上的位置如何，底物范围都非常广泛。具体来说，DHX 的多功能性通过它们转化为氧杂蒽酮和其他复杂结构来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob00470k

文献信息

• Regioselective Carboxylation of 9-Xanthenones with Manganese(III) Acetate
  作者：Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.474

  日期：1983.2

  Seven 9-xanthenones were oxidized with manganese(III) acetate to give carboxy-, dicarboxy-, (acetoxymethyl)(carboxy)-, (carboxy)(hydroxymethyl)-, and acetoxymethyl-9-xanthenones, and to yield small amounts of (carboxymethyl)(carboxy)-, carboxymethyl-, (acetoxymethyl)(carboxymethyl)-, bis(acetoxymethyl)-, and diacetoxymethyl-9-xanthenones. The carboxyl group was preferentially introduced into the peri positions and the acetoxymethyl groups were located at positions ortho to the methoxyl or methyl group. The regioselectivity and mechanism of the carboxylation reaction is discussed briefly.

  用乙酸锰（III）氧化 7 种 9-氧杂蒽酮，得到羧基、二羧基、(乙酰氧甲基)(羧基)-、(羧基)(羟甲基)- 和乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮、并生成少量(羧甲基)(羧基)-、羧甲基-、(乙酰氧甲基)(羧基甲基)-、双(乙酰氧甲基)-和双乙酰氧甲基-9-氧杂蒽酮。羧基被优先引入周边位置，乙酰氧甲基则位于甲氧基或甲基的正交位置。本文简要讨论了羧化反应的区域选择性和机理。
• SATO, HARUHIKO;DAN, TAKASHI;ONUMA, ETSURO;TANAKA, HARUKO;KOGA, HIROSHI, CHEM. AND PHAPM. BULL., 38,(1990) N, C. 1266-1277
  作者：SATO, HARUHIKO、DAN, TAKASHI、ONUMA, ETSURO、TANAKA, HARUKO、KOGA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——