Methyl 9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylamino]dodecanoate | 175920-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylamino]dodecanoate
• CAS: 175920-40-8
• 化学式: C₃₁H₄₉NO₃Si
• 分子量: 511.82
• InChiKey: SGMASXGZVOTJOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylamino]dodecanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-9-propyl-10-aza-cyclododecan-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00233-x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 9-oxododecanoate 、 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethanamine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到Methyl 9-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethylamino]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide

  摘要：

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00233-x

文献信息

• Synthesis of 9-propyl-10-azacyclododecan-12-olide
  作者：A.Glisan King、J. Meinwald、T. Eisner、C.L. Blankespoor

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00233-x

  日期：1996.3

  9-Propyl-10-azacyclododecan-12-olide, a minor component of the defensive secretion of the Mexican bean beetle (Epilachna varivestis) was synthesized via a reductive amination of methyl 9-ketododecanoate (3) followed by lactonization. This azamacrolide proved deterrent to ants, but was significantly less active than the pupal defensive secretion itself.