methyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyldiazoacetate | 906739-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyldiazoacetate
• 英文别名: Methyl 2-diazo-2-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]acetate
• CAS: 906739-26-2
• 化学式: C₁₀H₇F₃N₂O₅S
• 分子量: 324.237
• InChiKey: OHWCZVSNSAKSDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyldiazoacetate 、 (S)-methyl 1-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylate 、 苯乙烯 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 palladium diacetate potassium phosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1R,2S)-1-[3'-(1S)-(1-methoxycarbonyl-2-phenylcyclopropyl)biphenyl-4-yl]-2,2-diphenylcyclopropanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-和钯（II）催化反应的互补反应性的多样性合成

  摘要：

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/jo060636u
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 3-(trifluoromethanesulfonyloxy)phenyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）-和钯（II）催化反应的互补反应性的多样性合成

  摘要：

  铑（II）催化的重氮芳基乙酸酯反应可以在碘化物，三氟甲磺酸酯，有机硼和有机锡烷官能团的存在下进行，从而形成具有高立体选择性的多种环丙烷或CH插入产物。铑（II）催化的反应与随后的钯（II）催化的Suzuki偶联的结合为多样性合成提供了一种新颖的策略。

  DOI：

  10.1021/jo060636u