2-isopropyl-6-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one | 1492905-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-6-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
• CAS: 1492905-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: DYESRDHQTGQZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1,10-菲罗啉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-isopropyl-4-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one 、 2-isopropyl-6-methoxy-3,3-dimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  镍或菲咯啉介导的 sp3 C-H 键的分子内芳基化使用芳基卤化物

  摘要：

  描述了使用芳基卤化物开发与氮相邻的 sp 3 C-H 键的分子内芳基化。使用亚化学计量量的Ni(COD) 2或 1,10-菲咯啉完成芳基化，并将反应条件应用于各种电子分化的苯甲酰胺底物。初步研究表明涉及芳基和烷基自由基中间体的机制。

  DOI：

  10.1021/ol402869h

文献信息

• Photocatalysis in Aqueous Micellar Media Enables Divergent C–H Arylation and <i>N</i>-Dealkylation of Benzamides
  作者：Martyna Cybularczyk-Cecotka、Jędrzej Predygier、Stefano Crespi、Joanna Szczepanik、Maciej Giedyk

  DOI：10.1021/acscatal.2c00468

  日期：2022.3.18

  Photocatalysis in aqueous micellar media has recently opened wide avenues to activate strong carbon–halide bonds. So far, however, it has mainly explored strongly reducing conditions, restricting the available chemical space to radical or anionic reactivity. Here, we demonstrate a controllable, photocatalytic strategy that channels the reaction of chlorinated benzamides via either a radical or a cationic

  最近，水性胶束介质中的光催化为激活强碳卤键开辟了广阔的途径。然而，到目前为止，它主要探索了强烈的还原条件，将可用的化学空间限制为自由基或阴离子反应性。在这里，我们展示了一种可控的光催化策略，该策略通过自由基或阳离子途径引导氯化苯甲酰胺的反应，从而实现化学发散的 C-H 芳基化或N-脱烷基化。该催化系统在温和的条件下运行，亚甲基蓝作为光催化剂，蓝色 LED 作为光源。介绍了决定底物反应性、选择性和初步机理研究的因素。
• KO^<i>t</i>Bu-Mediated Synthesis of Dimethylisoindolin-1-ones and Dimethyl-5-phenylisoindolin-1-ones: Selective C–C Coupling of an Unreactive Tertiary sp³ C–H Bond
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Abhimanyu Yadav、Shailesh Kumar、Saket Patel、Shubham Sharma、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/jo402776u

  日期：2014.4.4

  dihalobenzamides for the synthesis of biaryl 5-phenylisoindolin-1-ones. It seems that the reaction proceeds via a radical pathway in which the aryl radical translocates via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT), forming a tertiary alkyl carbon-centered radical. The generated tertiary alkyl radical could attack the benzamide ring in a 5-exo/endo-trig manner followed by the release of an electron and a proton, leading to

  由2-卤代-N-异丙基-N-烷基苯甲酰胺底物和KO t Bu通过不反应的叔sp 3 C-H键的选择性CC偶联，提出了一种合成二甲基异吲哚啉酮的新反应。该反应对伯或秒的sp 3 C–H叔键表现出优异的选择性碳氢键。此外，使用二卤代苯甲酰胺合成联芳基5-苯基异吲哚-1-酮可以在一锅中实现联芳基CC偶联和烷基芳基CC偶联。看来反应是通过自由基途径进行的，其中芳基通过1，5-氢原子转移（HAT）转移，形成以叔烷基碳为中心的自由基。产生的叔烷基可以5-外/内触发方式攻击苯甲酰胺环，随后释放电子和质子，从而形成五元异吲哚啉酮环。HAT似乎负责叔烷基在伯和仲CH键上的选择性官能化。