(R)-benzyl 6-(benzyloxymethyl)-4-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1401109-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 6-(benzyloxymethyl)-4-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2R)-4-methyl-3-oxo-2-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 1401109-65-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: XFWIPBLXBBUMLI-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzyl 6-(benzyloxymethyl)-4-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到(5R, 6R)-benzyl 6-(benzyloxymethyl)-5-hydroxy-4-methyl-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process

  摘要：

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl (1-(benzyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl)(2,2-dimethoxyethyl)carbamate 在 甲酸 、 五羰基铁 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (R)-benzyl 6-(benzyloxymethyl)-4-methyl-5-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 4-methyl-3-piperidones via an iron-catalyzed intramolecular tandem isomerization–aldolisation process

  摘要：

  A new versatile synthesis of 3-piperidones is described, starting from amino acids. It uses, as a key step, an iron carbonyl-mediated intramolecular tandem isomerization-aldolisation reaction. These new heterocycles appear as useful scaffolds for the total synthesis of various types of bioactive molecules. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.048