2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide | 1260218-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 英文别名: (4S)-2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide；(4S)-2-benzyl-4-propan-2-yl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• CAS: 1260218-92-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 254.353
• InChiKey: DNHXKUDTOJRDET-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 、 丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cyclosulfamide as a chiral auxiliary: application to efficient asymmetric synthesis (alkylation/aldolization)

  摘要：

  The chiral cyclosulfamide (S)-2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide was designed as a chimera of Evans and Oppolzer chiral auxiliaries. The N-propionyl derivative appeared to be very powerful for the stereocontrolled synthesis of chiral building blocks through asymmetric aldolization and alkylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.001
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,3'R,3S)-5-benzyl-3-isopropyl-2-(3'-cyclohexyl-3'-hydroxy-2'-methyl)propanoyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到(2S,3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cyclosulfamide as a chiral auxiliary: application to efficient asymmetric synthesis (alkylation/aldolization)

  摘要：

  The chiral cyclosulfamide (S)-2-benzyl-4-isopropyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide was designed as a chimera of Evans and Oppolzer chiral auxiliaries. The N-propionyl derivative appeared to be very powerful for the stereocontrolled synthesis of chiral building blocks through asymmetric aldolization and alkylation reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.09.001

文献信息

• Ring Opening of 1,1’-Sulfonyl Bis-Aziridines Derived from L-Amino Acids and DFT Study of the Affinity Toward Different Nucleophiles
  作者：Nawel Khettache、Mohamed Dehamchia、Sihem Hessainia、Tahar Abbaz、Zine Régaïnia

  DOI：10.2174/1570178618666210706112718

  日期：2021.12