5-bromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene | 113753-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-bromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
• 英文别名: 2-bromo-5-[5-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene
• CAS: 113753-19-8
• 化学式: C₁₆H₉BrS₄
• 分子量: 409.415
• InChiKey: CIDCUHPXCLANAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C
• 沸点：
  478.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.578±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以18%的产率得到Α-八噻吩
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a-Quater-, a-Sexi-, and a-Octithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1793
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-bromo-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a-Quater-, a-Sexi-, and a-Octithiophenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1793

文献信息

• Solution-Processable Crystalline Platinum-Acetylide Oligomers with Broadband Absorption for Photovoltaic Cells
  作者：Xiaoyong Zhao、Claudia Piliego、BongSoo Kim、Daniel A. Poulsen、Biwu Ma、David A. Unruh、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/cm903329a

  日期：2010.4.13

  oligothiophene length. In neat films, all the oligomers form large crystalline domains of several hundred nanometers in size upon thermal treatment and exhibit space-charge limited current (SCLC) mobilities on the order of 10−5−10−4 cm2 V−1 s−1. The photovoltaic properties of these oligomers were evaluated by fabricating bulk heterojunction devices with fullerene derivatives (PC61BM and PC71BM) and some

  合成并表征了一系列可溶液处理的，结晶的，包含噻吩基-苯并噻二唑-噻吩基核和低聚噻吩炔基配体的铂-乙炔低聚物。X射线晶体学分析表明低聚物通过单晶中的CH-π相互作用进行二维排列。这些低聚物在可见光谱区域显示两个强烈而宽的吸收带，短波长吸收带强烈依赖于寡聚噻吩的长度。在纯净的薄膜中，所有低聚物在热处理后都会形成几百纳米大小的大晶畴，并表现出10 -5 -10 -4 cm 2  V -1  s量级的空间电荷限制电流（SCLC）迁移率-1。通过用富勒烯衍生物（PC 61 BM和PC 71 BM）制造本体异质结器件来评估这些低聚物的光电性能，其中一些器件显示出高达3％的高功率转换效率（PCE）和峰值外部量子效率在AM 1.5模拟太阳照度下（EQE）降至50％。目前的工作表明，具有理想的光吸收和自组装性能的良好定义的铂低聚物具有用于溶液加工的有机光伏的潜力。
• Synthesis of functionalized thiophenes and oligothiophenes by selective and iterative cross-coupling reactions using indium organometallics
  作者：M. Montserrat Martínez、Miguel Peña-López、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/c2ob25123j

  日期：——

  The synthesis of unsymmetrical 2,5-disubstituted thiophenes by selective and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of indium organometallics with 2,5-dibromothiophene is reported. Following an iterative coupling sequence, α-oligothiophenes were synthesized in good yields and with high atom economy.

  铟有机金属化合物与钯的选择性和顺序钯催化交叉偶联反应合成不对称的2,5-二取代噻吩 2,5-二溴噻吩被报道。按照反复的偶联序列，以高收率和高原子经济性合成了α-低聚噻吩。
• NAKAYAMA, JUZO;KONISHI, TORU;MARABAYASHI, SHIGERU;HOSHIO, MASAMATSU, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 7, 1793-1796
  作者：NAKAYAMA, JUZO、KONISHI, TORU、MARABAYASHI, SHIGERU、HOSHIO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——