1-benzyloxymethyl-9-(4'-β-(dibenzylphosphono)methoxy-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-β-D-erythrofuranosyl)hypoxanthine | 1232003-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-benzyloxymethyl-9-(4'-β-(dibenzylphosphono)methoxy-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-β-D-erythrofuranosyl)hypoxanthine
• CAS: 1232003-43-8
• 化学式: C₃₂H₃₁N₄O₇P
• 分子量: 614.594
• InChiKey: IVBMVJUDIHGIML-WDYNHAJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxymethyl-9-(4'-β-(dibenzylphosphono)methoxy-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-β-D-erythrofuranosyl)hypoxanthine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到dibenzyl ((((2R,3S,4R,5R)-5-(1-((benzyloxy)methyl)-6-oxo-1,6-dihydro-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of inosine phosphonates

  摘要：

  4'-膦酰甲氧基肌苷和2',3'-双去氧肌苷的类似物被合成并测试了它们对抗HCV和HIV的活性，但被发现是无效的。在这次合成研究过程中，意外观察到了2'-脱氧肌苷的2',3'-键的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/b9nj00574a
• 作为产物：
  描述：

  3'-acetyl-1-benzyloxymethyl-2'-deoxyinosine 5'-carboxylic acid 在 氨 、 一溴化碘 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-benzyloxymethyl-9-(4'-β-(dibenzylphosphono)methoxy-2',3'-dideoxy-2',3'-didehydro-β-D-erythrofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of inosine phosphonates

  摘要：

  4'-膦酰甲氧基肌苷和2',3'-双去氧肌苷的类似物被合成并测试了它们对抗HCV和HIV的活性，但被发现是无效的。在这次合成研究过程中，意外观察到了2'-脱氧肌苷的2',3'-键的氧化断裂。

  DOI：

  10.1039/b9nj00574a