2-benzyl-1,2,3-triazole 1-oxide | 109299-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-benzyl-1,2,3-triazole 1-oxide
• 英文别名: 2-benzyltriazole-1-oxide；2-Benzyltriazole 1-oxide；2-benzyl-1-oxidotriazol-1-ium
• CAS: 109299-49-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: KUENGAQGVJQFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1,2,3-triazole 1-oxide 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-benzyl-4-chloro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Begtrup, Mikael; Nytoft, Hans Peter, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 4, p. 262 - 269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-1-methoxytriazol-1-ium;tetrafluoroborate 、 氰化钠 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEGTRUP, M.;NYTOFT, H. P., ACTA CHEM. SCAND., 1986, 40, N 4, 262-269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 1-Hydroxypyrazoles and 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles by Dealkylation of Pyrazole and Triazole N-Oxides.
  作者：Mikael Begtrup、Per Vedsø、Ingrid Hegbom、Eli Ranes、Bente Nielsen、Ruby I. Nielsen、Carl Erik Olsen、Connie N. Rosendahl、Monika Haugg、Nathalie Trabesinger-Rüf、Elmar G. Weinhold

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.50-0549

  日期：——

  1-Hydroxypyrazoles were obtained from 2-benzylpyrazole I-oxides by debenzylation with iodotrimethylsilane. 1-Hydroxy-1,2,3-triazoles were achieved from 2-benzyltriazole 1-oxides by debenzylation effected with cone. hydrobromic acid or from 2- or 3-p-methoxybenzyltriazole 1-oxides by de-p-methoxybenzylation accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Methoxy-1,2,3-triazole was obtained by de-p-methoxybenzylation of 1-methoxy-3-p-methoxybenzyl-1,2,3-triazolium tetrafluoroborate accomplished by treatment with cone. sulfuric acid. 1-Hydroxypyrazole was selectively N-benzylated in absence of base to give 2-benzylpyrazole 1-oxide which, upon selective substitution at the 3-position and subsequent debenzylation, produced 3-substituted 1-hydroxypyrazole.