(2-(1,1-二氟乙基)苯基)甲胺 | 1638767-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-(1,1-二氟乙基)苯基)甲胺
• 中文别名: 2-(1,1-二氟乙基)-苯甲胺
• 英文名称: 2-(1,1-Difluoroethyl)benzylamine
• 英文别名: [2-(1,1-difluoroethyl)phenyl]methanamine
• CAS: 1638767-86-8
• 化学式: C₉H₁₁F₂N
• 分子量: 171.19
• InChiKey: NRWYQKMFOPAOQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(1,1-二氟乙基)苯基)甲胺 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,2-difluoro-1-phenyl-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法

  摘要：

  本申请公开了有机合成领域中的一种脂肪胺脱氨后二氟烷基化的方法，具体地说，该方法由简单易得的式A脂肪胺为原料，在加热或室温条件下，与式B四氟硼酸吡喃盐反应，得到式C烷基吡啶盐；随后在光照条件下，选用商业易得的[Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6为催化剂，二氟烯醇硅醚D为二氟烷基化试剂，高收率地得到多种二氟烷基取代的烷烃和环烷烃及其衍生物。该方法操作简便、反应条件简单、温和、具有优异的官能团兼容性，适合较大规模的生产合成。通过该催化合成方法可获得具有潜在应用价值的含氟氨基酸，且所得的产物通过进一步的转化，可以很容易地获得各种结构新颖，在医药、农药和材料领域具有重要意义的含二氟烷基的化合物。

  公开号：

  CN111892489B

文献信息

• SNAr or Sulfonylation? Chemoselective Amination of Halo(het)arene Sulfonyl Halides for Synthetic Applications and Ultralarge Compound Library Design
  作者：Vasyl Naumchyk、Vladyslav A. Andriashvili、Dmytro S. Radchenko、Dmytro Dudenko、Yurii S. Moroz、Andrey A. Tolmachev、Serhii Zhersh、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02636

  日期：2024.3.1

  The chemoselectivity of halo(het)arene sulfonyl halide aminations is studied thoroughly under parallel synthesis conditions, and the scope and limitations of the method are established. It is shown that SNAr-reactive sulfonyl halides typically undergo sulfonamide synthesis during the first step; the second amination is also possible provided that the SNAr-active center is sufficiently reactive. On

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。