O⁴-acetyl-O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 101665-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O⁴-acetyl-O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: O⁴-Acetyl-O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-didesoxy-D-arabino-hex-1-enit；[(2R,3R,4R)-4-methoxy-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 101665-43-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VVSUJGGAVCKOGT-FTLITQJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O⁴-acetyl-O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 cymaral
  参考文献：
  名称：

  合成2-脱氧- D-奎诺糖基-3-甲基醚（d -oleandrose）。脱氧糖。第五次沟通

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701173
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-Methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol 在 吡啶 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 O⁴-acetyl-O³-methyl-1,5-anhydro-2,6-dideoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  分子伴侣下调剂维赛洛他汀三糖单元的全合成

  摘要：

  利用三氟甲磺酸甲酯促进 D-洋地黄糖和 D-聚伞糖的硫乙基糖基供体与受保护的洋地黄毒醛的糖苷化，首次合成了 grp78 的下调剂 versipelostatin 三糖单元。通过制备基于二乙基二硫代膦酸的硫代糖苷来终止合成，该硫代糖苷已准备好与苷元进行进一步的糖苷化。两种三糖的 NMR 光谱数据与报道的 versipelostatin 数据的比较支持单糖单元的构型以及糖苷键。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942450

文献信息

• 果同尼皂苷F及其衍生物的中间体、制备方法和 用途及果同尼皂苷F衍生物
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103755762B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种果同尼皂苷F及其衍生物的中间体、制备方法和用途及果同尼皂苷F衍生物。如式I所示的果同尼皂苷F或其衍生物的制备方法，包含：有机溶剂中，在碱的作用下，将R7为酰基保护的如式I’所示的化合物进行脱保护反应，制得脱去酰基保护基的如式I所示的化合物。本发明还公开了果同尼皂苷F或所述的如式I所示的果同尼皂苷F衍生物作为GPR119激动剂或在制备治疗糖尿病或者肥胖症药物中的应用。本发明的果同尼皂苷F类化合物对由GPR119介导的疾病如糖尿病和肥胖症有较好的活性，并且本发明的制备方法的反应条件温和，产率较高。