3-acetyl-8-nitrocoumarin | 84304-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-8-nitrocoumarin
• 英文别名: 8-Nitro-3-acetyl-cumarin；3-Acetyl-8-nitro-cumarin；3-Acetyl-8-nitrochromen-2-one
• CAS: 84304-61-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₅
• 分子量: 233.18
• InChiKey: MMRKPONQCKCVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210 °C
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-8-nitrocoumarin 在 溴 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-(2-Methyl-thiazol-4-yl)-8-nitro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rao, V. Rajeswar; Rao, T. V. Padmanabha, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 413 - 415

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基水杨醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以70%的产率得到3-acetyl-8-nitrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  具有d-葡萄糖部分的取代3-乙酰香豆素的硫半脲酮的合成和生物筛选

  摘要：

  通过3-乙酰香豆素3a-j和四-O-乙酰基-β - d-硫代氨基脲4的缩合反应合成了硫代氨基甲唑酮5a-j，产率为45-68％。筛选所有获得的硫半咔唑酮对细菌（枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，鼠伤寒沙门氏菌）和真菌（黑曲霉，大肠杆菌）的抗微生物活性。白色念珠菌，酿酒酵母和黄曲霉）。一些化合物具有与0.78-3.125μM的MIC的显著抑制活性比较图5a，包括5E，ħ，我对金黄色葡萄球菌，和5c中，˚F，我为表皮葡萄球菌（革兰氏- （+）菌），图5c，f，g代表大肠杆菌，5f代表肺炎克雷伯菌，5b，c，g代表铜绿假单胞菌和5i代表鼠伤寒沙门氏菌（革兰氏-细菌），5d，h，i代表黑曲霉，5i代表黄曲霉，5b，d，e，h代表白色念珠菌，5i代表酿酒酵母。化合物对MIC = 0.78μM的被测微生物表现出优异的活性，包括5h，i（针对金黄色葡萄球菌

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127664

文献信息

• Pandya; Pandya, Agra University Journal of Research, Science, 1955, vol. 4, p. 305,312, 313
  作者：Pandya、Pandya

  DOI：——

  日期：——
• Rajendar Reddy; Mogilaiah; Sreenivasulu, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 11, p. 709 - 710
  作者：Rajendar Reddy、Mogilaiah、Sreenivasulu

  DOI：——

  日期：——
• Mogilaiah, K.; Sreenivasulu, B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 479 - 480
  作者：Mogilaiah, K.、Sreenivasulu, B.

  DOI：——

  日期：——
• MOGILAIAH, K.;SREENIVASULU, B., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 5, 479-480
  作者：MOGILAIAH, K.、SREENIVASULU, B.

  DOI：——

  日期：——
• RAO V. RAJESWAR; RAO T. V. PADMANABHA, INDIAN J. CHEM., 25,(1986) N 4, 413-415
  作者：RAO V. RAJESWAR、 RAO T. V. PADMANABHA

  DOI：——

  日期：——