1-ethynyl-8-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene | 722495-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-ethynyl-8-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
• 英文别名: 2-(8-Ethynylanthracen-1-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 722495-36-5
• 化学式: C₂₇H₃₀Si
• 分子量: 382.621
• InChiKey: WRDNWRYOIIWHIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-177 °C
• 沸点：
  491.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-8-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 异丙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-(1,3-butadiynyl)-8-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学。十三、所有可能的 1,8-蒽环四聚体与乙炔和二乙炔接头的合成、结构和光谱特性

  摘要：

  所有可能的带有乙炔和丁二炔接头的 1,8-蒽环四聚体都被合成为新型的 π 共轭化合物。建筑单元通过偶联反应连接，...

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.931
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsilylethynyl-8-(trimethylsilylethynyl)anthracene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-ethynyl-8-[(triisopropylsilyl)ethynyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  面向2D聚合物的合理单体设计：具有三个1,8-蒽单元的大环的合成

  摘要：

  通过使用Pd催化的交叉偶联方案，可以实现具有三个1,8-蒽单元的大环的迭代合成（参见图片，R = C 6 H 13），其中无铜的Sonogashira反应是反应的关键。最终环化。光化学模型反应表明，大环化合物有可能发生光诱导的[4 + 4]环加成而没有不希望的副反应，这与创建2D聚合物的最终目标有关。

  DOI：

  10.1002/chem.200900781

文献信息

• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. II. Synthesis, Structure, and Properties of 1,8-Anthrylene–Ethynylene Cyclic Tetramers and Related Acyclic Oligomers
  作者：Shinji Toyota、Michio Goichi、Masashi Kotani、Makoto Takezaki

  DOI：10.1246/bcsj.78.2214

  日期：2005.12

  The title π-conjugated oligomers consisting of anthracene and acetylene units were synthesized to construct a new type of three-dimensional organic architecture. An acyclic chain was extended by th...

  合成了由蒽和乙炔单元组成的标题π共轭低聚物，构建了一种新型的三维有机结构。一个无环链通过...
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers: Synthesis and Enantiomeric Resolution of a Chiral 1,8-Anthrylene–Ethynylene Cyclic Tetramer
  作者：Shinji Toyota、Shinya Suzuki、Michio Goichi

  DOI：10.1002/chem.200501111

  日期：2006.3.8

  new type of chiral pi-conjugated system, the title anthracene-acetylene oligomer containing two octyl groups at position 10 of 1,2-alternating anthracene groups was synthesized. Each anthracene unit was connected by Sonogashira coupling, and the tetrameric precursor was cyclized by a cross-coupling reaction to form the desired C2-symmetric compound. Its enantiomers were resolved by chiral HPLC with a

  为了构建新型的手性π-共轭体系，合成了标题的蒽-乙炔低聚物，其在1,2-交替蒽基的10位上含有两个辛基。每个蒽单元通过Sonogashira偶联连接，并且四聚体前体通过交叉偶联反应环化以形成所需的C 2-对称化合物。通过具有Chiralcel OD柱的手性HPLC拆分其对映异构体，并通过旋光度（αD（23）＝-95和+91）和圆二色性（CD）测量研究手性。根据分子对称性和大环骨架的动态行为，讨论了该低聚物的结构和光谱特征。
• Enantiopure 1,8-Anthrylene Dimer with Acetylene Linkers and an Intraannular Alkyl Group
  作者：Shinji Toyota、Hiroyuki Onishi、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/cl.2009.350

  日期：2009.4.5

  The title cyclic compound with an intraannular ethyl group was synthesized by macrocyclization with the Eglinton coupling and its enantiomers were resolved by chiral HPLC. The high barrier to racemization is discussed in terms of the steric hindrance of the ethyl group with a rigid ring moiety based on the molecular structure optimized by DFT method.

  通过埃格林顿偶联大环化法合成了带有环内乙基的标题环状化合物，并通过手性高效液相色谱法分离了其对映体。根据 DFT 方法优化的分子结构，从乙基与刚性环分子的立体阻碍角度讨论了外消旋化的高障碍。
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. X. Synthesis, Structures, and Properties of 1,8-Anthrylene–Alkynylene Cyclic Trimers
  作者：Shinji Toyota、Hiroaki Miyahara、Michio Goichi、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.81.1147

  日期：2008.9.15

  Two types of 1,8-anthrylene cyclic trimers with acetylene and diacetylene linkers were synthesized by macrocyclization of the acyclic precursors with Eglinton coupling as examples of the smallest a...

  通过无环前体的大环化与 Eglinton 偶联，合成了两种类型的具有乙炔和丁二炔接头的 1,8-蒽环三聚体，作为最小的 a...
• Intramolecular Coupling of Terminal Alkynes by Atom Manipulation
  作者：Florian Albrecht、Dulce Rey、Shadi Fatayer、Fabian Schulz、Dolores Pérez、Diego Peña、Leo Gross

  DOI：10.1002/anie.202009200

  日期：2020.12.14

  Glaser‐like coupling of terminal alkynes by thermal activation is extensively used in on‐surface chemistry. Here we demonstrate an intramolecular version of this reaction performed by atom manipulation. We used voltage pulses from the tip to trigger a Glaser‐like coupling between terminal alkyne carbons within a custom‐synthesized precursor molecule adsorbed on bilayer NaCl on Cu(111). Different conformations

  通过热活化进行的末端炔烃的Glaser样偶联广泛用于表面化学中。在这里，我们证明了通过原子操作进行的该反应的分子内形式。我们使用来自尖端的电压脉冲来触发吸附在Cu（111）上的双层NaCl上的定制合成前体分子内的末端炔烃碳之间的Glaser状偶联。前驱体分子和产物的不同构象通过原子力显微镜对分子结构的阐明以及扫描隧道显微镜对轨道密度图的表征以及密度泛函理论计算来表征。我们揭示了部分脱氢的中间体，提供了对反应途径的深入了解。