4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide | 846023-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide
• 英文别名: 3-(4-bromo-3-methoxyanilino)-2-cyano-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 846023-37-8
• 化学式: C₁₈H₁₄BrCl₂N₃O₃
• 分子量: 471.137
• InChiKey: KDZAOFHJKSNFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide 在 三氯氧磷 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以39%的产率得到6-bromo-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles

  摘要：

  这项发明揭示了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的过程，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与醇溶剂和三烷基正甲酸酯中的一个或多个取代苯胺缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生4-氨基-3-喹啉碳腈，并且还揭示了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的过程，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正甲酸酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂存在的情况下以产生7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈，并且还揭示了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以产生氰乙酰胺；将氰乙酰胺与一个或多个取代苯胺、醇溶剂和三乙基正甲酸酯缩合以产生3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以产生4-氨基-3-喹啉碳腈的制备过程。

  公开号：

  US20050043537A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(2,4-二氯-5-甲氧苯基)乙酰胺 、 4-溴-3-甲氧基苯胺 、 原甲酸三乙酯 在 异丙醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 以to give 8.1 g (73%) of 4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide as a yellow solid, mp >250° C.的产率得到4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles

  摘要：

  本发明公开了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以得到氰乙酰胺；在醇溶剂和三烷基正酯的存在下将氰乙酰胺与可选的高达四取代的苯胺缩合，以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂的存在下得到4-氨基-3-喹啉碳腈。本发明还公开了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的方法，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂的存在下得到7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈。本发明还公开了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以得到氰乙酰胺；在醇溶剂、三乙基正酯和可选的高达四取代的苯胺的存在下，将氰乙酰胺与缩合以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以得到4-氨基-3-喹啉碳腈的制备方法。

  公开号：

  US20050043537A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide 、 甲醇 、 三氯氧磷 在 ice 、 乙腈 、 四氢呋喃 、 ammonium hydroxide 、 水 、 4-bromo-3-methoxyanilino-N-(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)-2-cyano-2-propenamide 、 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 以to provide 1.92 g (39%) of 6-bromo-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile as a yellow solid, mp 256-257° C.的产率得到6-bromo-4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-methoxy-3-quinolinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of 4-amino-3-quinolinecarbonitriles

  摘要：

  本发明公开了一种制备4-氨基-3-喹啉碳腈的方法，包括将胺化合物与氰乙酸和酸催化剂结合以得到氰乙酰胺；在醇溶剂和三烷基正酯的存在下将氰乙酰胺与可选的高达四取代的苯胺缩合，以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷在乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯中结合，可选地在催化剂的存在下得到4-氨基-3-喹啉碳腈。本发明还公开了一种制备7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈的方法，包括将二取代的3-氨基噻吩与氰乙酰胺和三烷基正酯在醇溶剂中结合以获得3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷和乙腈、丁腈、甲苯或二甲苯结合，可选地在催化剂的存在下得到7-氨基噻吩[3,2-b]吡啶-6-碳腈。本发明还公开了一种通过将胺化合物与氰乙酸和肽偶联试剂结合以获得悬浮液；过滤悬浮液以得到氰乙酰胺；在醇溶剂、三乙基正酯和可选的高达四取代的苯胺的存在下，将氰乙酰胺与缩合以得到3-氨基-2-氰基丙烯酰胺；将3-氨基-2-氰基丙烯酰胺与氯化磷结合以得到4-氨基-3-喹啉碳腈的制备方法。

  公开号：

  US20050043537A1