| 1280531-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• CAS: 1280531-31-8
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅S
• 分子量: 399.467
• InChiKey: GMAPQYKMAUUZPR-KAUTUKSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 2,3-反式环保护基团的糖苷中的环内裂解

  摘要：

  提出了内环途径作为在携带 2,3-反式环状保护基团的糖苷中观察到的从 β（1,2-反式）到 α（1,2-顺式）构型异构化的反应机制。该反应在弱路易斯酸或布朗斯台德酸存在下发生，而典型糖苷中的环内裂解（内裂解）仅在质子介质或强路易斯酸介导时观察到。为了使这类化合物的行为合理化，使用量子力学 (QM) 计算和实验研究研究了内切的反应机制和促进因素。我们研究了携带 2,3-反式环状保护基团的硫糖苷的异构化反应，使用三氟化硼醚合物 (BF(3)·OEt(2)) 作为路易斯酸。估计的理论反应性，基于一个简单的模型来预测由稠环引起的应变的过渡态 (TS) 能量，非常接近通过内 CO 键断裂后沿 C1-C2 键旋转的 TS 搜索计算的 TS 能量。在预测的 TS 能量和实验反应性等级之间发现了极好的一致性。这一系列的计算和实验强烈支持内环而不是外环机制的优势。此外，这些研究表明内部应变是增强内切反应的主

  DOI：

  10.1021/ja201024a
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 2,3-反式环保护基团的糖苷中的环内裂解

  摘要：

  提出了内环途径作为在携带 2,3-反式环状保护基团的糖苷中观察到的从 β（1,2-反式）到 α（1,2-顺式）构型异构化的反应机制。该反应在弱路易斯酸或布朗斯台德酸存在下发生，而典型糖苷中的环内裂解（内裂解）仅在质子介质或强路易斯酸介导时观察到。为了使这类化合物的行为合理化，使用量子力学 (QM) 计算和实验研究研究了内切的反应机制和促进因素。我们研究了携带 2,3-反式环状保护基团的硫糖苷的异构化反应，使用三氟化硼醚合物 (BF(3)·OEt(2)) 作为路易斯酸。估计的理论反应性，基于一个简单的模型来预测由稠环引起的应变的过渡态 (TS) 能量，非常接近通过内 CO 键断裂后沿 C1-C2 键旋转的 TS 搜索计算的 TS 能量。在预测的 TS 能量和实验反应性等级之间发现了极好的一致性。这一系列的计算和实验强烈支持内环而不是外环机制的优势。此外，这些研究表明内部应变是增强内切反应的主

  DOI：

  10.1021/ja201024a