2-(2-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one | 1210360-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1210360-29-4
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: AOFMYGQHWOCSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-but-2-enoylphosphonate 、 2-(2-bromophenyl)-4-propan-2-yl-4H-1,3-oxazol-5-one 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  酰基膦酸酯：不对称有机催化中良好的氢键受体和酯/酰胺等价物

  摘要：

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja9097803

文献信息

• Highly Enantioselective Organocatalytic α-Sulfenylation of Azlactones
  作者：Baokun Qiao、Xinfei Liu、Shaobo Duan、Lin Yan、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/ol403303k

  日期：2014.2.7

  molecular sieves as an additive. The reaction conditions were suitable to 4-alkyl and benzyl-substituted azlactones as well as N-(benzyl/alkyl/arylthio)succinimides, affording adducts with high enantioselectivities (81–94% ee).

  通过使用金鸡纳生物碱衍生的方酰胺作为催化剂和4Å分子筛作为添加剂，已开发出N -（（硫烷基）琥珀酰亚胺）对内酯进行的首个不对称α-亚磺酰基化反应。反应条件适用于4-烷基和苄基取代的内酯以及N-（苄基/烷基/芳硫基）琥珀酰亚胺，可提供高对映选择性（81-94％ee）的加合物。
• Acyl Phosphonates: Good Hydrogen Bond Acceptors and Ester/Amide Equivalents in Asymmetric Organocatalysis
  作者：Hao Jiang、Márcio W. Paixão、David Monge、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja9097803

  日期：2010.3.3

  carbon-based nucleophiles such as oxazolones, indoles, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction concept has been developed to be a double nucleophilic reaction, and it is shown that the acyl phosphonates serve as masked ester or amide equivalents, which upon quenching with the second nucleophile generate the parent structures in situ. Accordingly, formal C-C bond formation reactions of ester and amide substrates

  该研究表明，不饱和酰基膦酸酯是对映选择性有机催化中优异的氢键受体。通过使用手性硫脲或方酸酰胺作为催化剂，酰基膦酸酯通过氢键有效地配位和活化，从而成功地将手性从催化剂传递到底物。使用不同的碳基亲核试剂，如恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物，对 α,β-不饱和酰基膦酸酯进行了各种高度立体选择性的共轭加成。反应概念已发展为双亲核反应，并且表明酰基膦酸酯充当掩蔽酯或酰胺等价物，在与第二亲核试剂淬灭后原位生成母体结构。因此，实现了酯和酰胺底物的正式 CC 键形成反应，以良好的产率和出色的对映选择性提供了广谱的光学活性共轭加合物。根据实验结果，讨论了不同反应的机理，包括恶唑酮、吲哚和 1,3-二羰基化合物与催化剂配位的酰基膦酸酯的途径以及催化剂在反应过程中的作用。亲核试剂。