2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene | 157928-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 157928-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂S
• 分子量: 248.296
• InChiKey: DRGMEUFCMKWHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kim Bum Tae, Min Yong Ki, Park No Kyun, Cho Kwang Yun, Jeong In Howa, Heterocycles, 41 (1995) N 4, S 641-646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-bis(phenylthio)-2,2,2-trifluoroethyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型α-芳基（烷基）-β，β-二氟乙烯基和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫醚

  摘要：

  1,1-对（苯硫基）全氟烷基芳烃或烷烃与2当量混合物的反应 TiCl 4和4当量的 将LiAlH 4在THF中在回流温度下反应3小时，以良好的收率得到α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80117-7

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2,2-diaryl-1,1-difluoroethenes
  作者：Ji Hoon Choi、In Howa Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.028

  日期：2008.2

  β,β-Difluoro-α-phenylvinylstannane 3 was prepared in 60% yield from the reaction of β,β-difluoro-α-phenylvinylsulfone 2 with tributyltin hydride in refluxing benzene for 5 h. The cross-coupling reaction of 3 with aryl iodides bearing substituents such as proton, fluoro, chloro, bromo, methoxy, methyl, trifluoromethyl, and nitro on ortho, meta, para positions of the benzene ring in the presence of 10 mol %

  β，β-二氟- α-phenylvinylstannane 3以60％的产率制备从β，β-二氟α-phenylvinylsulfone的反应2在回流的苯5小时氢化三丁基锡。在10 mol％Pd（存在）下，3与带有取代基（如质子，氟，氯，溴，甲氧基，甲基，三氟甲基和硝基）的芳基碘在苯环的邻，间，对位上的交叉偶联反应PPH 3）4 /10摩尔％的CuI，得到相应的2,2-二芳基-1,1-二difluoroethenes 4在22-82％的产率。
• Synthesis of Sulfanylated Difluoroalkenes: Electrophilic Difluoromethylidenation of Dithioesters with Difluorocarbene
  作者：Ryo Takayama、Atsushi Yamada、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02222

  日期：2017.10.6

  achieved in high yields via the reaction with difluorocarbene. When aryl or alkyl dithiocarboxylates were treated with trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate in the presence of 5 mol % of a Proton Sponge catalyst, the in situ generated difluorocarbene reacted with the dithioesters to afford 2-sulfanylated 1,1-difluoro-1-alkenes via difluorothiiranes. This reaction can be considered as an electrophilic

  通过与二氟卡宾的反应，高收率地实现了二硫代酸酯的亲电子二氟甲基化。当在5摩尔％的质子海绵催化剂存在下，用三甲基甲硅烷基2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸酯处理芳基或二硫代羧酸烷基酯时，原位生成的二氟卡宾与二硫代酯反应生成2-磺酰化的1,1-二氟酯通过二氟噻喃生成-1-烯烃。该反应可视为羰基化合物的Wittig型二氟甲基化与亲核性二氟亚甲基酰基化物的亲电反应。
• Radical Addition Reactions of α-Substituted β,β-Difluorovinyl Sulfones
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397910008087053

  日期：2000.12

  Abstract The radical addition reactions of α-substituted β,β-difluorovinyl sulfones 1 with α-oxy and acyl radical species, such as 1,3-dioxolane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, butanal and hexanal, afforded radical addition products 2--16 in good yields.

  摘要 α-取代的 β,β-二氟乙烯基砜 1 与 α-氧基和酰基自由基物种，如 1,3-二氧戊环、四氢呋喃、1,4-二氧六环、丁醛和己醛发生自由基加成反应，得到自由基加成产物 2 --16 收益率良好。
• Synthesis of Difluoroalkenes from Thiocarbonyl Compounds via Difluorothiiranes: Electrophilic Counterpart to Wittig-Type Difluoromethylidenation
  作者：Kohei Fuchibe、Atsushi Yamada、Kosei Hachinohe、Kana Matsumoto、Ryo Takayama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210248

  日期：2021.10.15

  reaction described herein is an electrophilic counterpart to the Wittig-type (nucleophilic) difluoroalkene synthesis starting from carbonyl compounds. The electrophilic difluoromethylidenation facilitated the synthesis of sulfanylated and diarylated 1,1-difluoroalkenes, including sterically hindered ones, which are inaccessible by nucleophilic difluoromethylidenation.

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。
• Kim, Bum Tae; Min, Yong Ki; Park, No Kyun, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 641 - 646
  作者：Kim, Bum Tae、Min, Yong Ki、Park, No Kyun、Cho, Kwang Yun、Jeong, In Howa

  DOI：——

  日期：——