2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene | 157928-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene
• 英文别名: (2,2-Difluoro-1-phenylethenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 157928-46-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₂S
• 分子量: 248.296
• InChiKey: DRGMEUFCMKWHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Kim Bum Tae, Min Yong Ki, Park No Kyun, Cho Kwang Yun, Jeong In Howa, Heterocycles, 41 (1995) N 4, S 641-646

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-bis(phenylthio)-2,2,2-trifluoroethyl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2,2-difluoro-1-phenylthiostyrene
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型α-芳基（烷基）-β，β-二氟乙烯基和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫醚

  摘要：

  1,1-对（苯硫基）全氟烷基芳烃或烷烃与2当量混合物的反应 TiCl 4和4当量的 将LiAlH 4在THF中在回流温度下反应3小时，以良好的收率得到α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80117-7

文献信息

• Synthesis of Sulfanylated Difluoroalkenes: Electrophilic Difluoromethylidenation of Dithioesters with Difluorocarbene
  作者：Ryo Takayama、Atsushi Yamada、Kohei Fuchibe、Junji Ichikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02222

  日期：2017.10.6

  achieved in high yields via the reaction with difluorocarbene. When aryl or alkyl dithiocarboxylates were treated with trimethylsilyl 2,2-difluoro-2-fluorosulfonylacetate in the presence of 5 mol % of a Proton Sponge catalyst, the in situ generated difluorocarbene reacted with the dithioesters to afford 2-sulfanylated 1,1-difluoro-1-alkenes via difluorothiiranes. This reaction can be considered as an electrophilic

  通过与二氟卡宾的反应，高收率地实现了二硫代酸酯的亲电子二氟甲基化。当在5摩尔％的质子海绵催化剂存在下，用三甲基甲硅烷基2,2-二氟-2-氟磺酰基乙酸酯处理芳基或二硫代羧酸烷基酯时，原位生成的二氟卡宾与二硫代酯反应生成2-磺酰化的1,1-二氟酯通过二氟噻喃生成-1-烯烃。该反应可视为羰基化合物的Wittig型二氟甲基化与亲核性二氟亚甲基酰基化物的亲电反应。
• Radical Addition Reactions of α-Substituted β,β-Difluorovinyl Sulfones
  作者：In Howa Jeong、Sung Lan Jeon、Bum Tae Kim

  DOI：10.1080/00397910008087053

  日期：2000.12

  Abstract The radical addition reactions of α-substituted β,β-difluorovinyl sulfones 1 with α-oxy and acyl radical species, such as 1,3-dioxolane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, butanal and hexanal, afforded radical addition products 2--16 in good yields.

  摘要 α-取代的 β,β-二氟乙烯基砜 1 与 α-氧基和酰基自由基物种，如 1,3-二氧戊环、四氢呋喃、1,4-二氧六环、丁醛和己醛发生自由基加成反应，得到自由基加成产物 2 --16 收益率良好。
• Efficient synthesis of novel α-aryl(alkyl)-β, β-difluorovinyl and α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides
  作者：In Howa Jeong、Yong Ki Min、Young Sup Kim、Bum Tae Kim、Kwang Yun Cho

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80117-7

  日期：1994.10

  1-vis(phenylthio)perfluoroalkyl aromatics or alkanes with a mixture of 2 equiv. of TiCl4 and 4 equiv. of LiAlH4 in THF at reflux temperature for 3 hours afforded α-aryl(alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl and α-aryl (alkyl)-β-fluoro-β-perfluoroalkylvinyl sulfides in good yields.

  1,1-对（苯硫基）全氟烷基芳烃或烷烃与2当量混合物的反应 TiCl 4和4当量的 将LiAlH 4在THF中在回流温度下反应3小时，以良好的收率得到α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物和α-芳基（烷基）-β-氟-β-全氟烷基乙烯基硫化物。
• Synthesis of Difluoroalkenes from Thiocarbonyl Compounds via Difluorothiiranes: Electrophilic Counterpart to Wittig-Type Difluoromethylidenation
  作者：Kohei Fuchibe、Atsushi Yamada、Kosei Hachinohe、Kana Matsumoto、Ryo Takayama、Junji Ichikawa

  DOI：10.1246/bcsj.20210248

  日期：2021.10.15

  reaction described herein is an electrophilic counterpart to the Wittig-type (nucleophilic) difluoroalkene synthesis starting from carbonyl compounds. The electrophilic difluoromethylidenation facilitated the synthesis of sulfanylated and diarylated 1,1-difluoroalkenes, including sterically hindered ones, which are inaccessible by nucleophilic difluoromethylidenation.

  1,1-二氟-1-烯烃的合成是通过在质子海绵催化剂即 1,8-双(二甲氨基)萘。生成的亲电子二氟卡宾 (:CF 2) 与硫代羰基官能团反应形成 2,2-二氟硫杂环丙烷中间体，其脱硫在 Barton-Kellogg 型二氟甲基化中提供产物。本文所述的反应是从羰基化合物开始的 Wittig 型（亲核）二氟烯烃合成的亲电对应物。亲电二氟甲基化促进了硫烷基化和二芳基化 1,1-二氟烯烃的合成，包括空间位阻的，这是亲核二氟甲基化无法达到的。
• Kim, Bum Tae; Min, Yong Ki; Park, No Kyun, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 4, p. 641 - 646
  作者：Kim, Bum Tae、Min, Yong Ki、Park, No Kyun、Cho, Kwang Yun、Jeong, In Howa

  DOI：——

  日期：——