2,4-bis(trifluoromethyl)-3H-phenothiazin-3-one | 93244-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,4-bis(trifluoromethyl)-3H-phenothiazin-3-one
• 英文别名: 2,4-Bis(trifluoromethyl)phenothiazin-3-one
• CAS: 93244-22-5
• 化学式: C₁₄H₅F₆NOS
• 分子量: 349.256
• InChiKey: SVNWVUVVKMIRIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

文献信息

• Phenothiazone derivatives and analogs
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0115394A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Phenothiazine compounds of formula where X is in the 1 or 3 position and is O, S or NR; R is H, C1-C6 branched or linear alkyl, CN or phenyl; Y is 0, Se, S, SO, SO2 or NR; and the broken line represents an optional double bond between the 1 and 2 or 2 and 3 position; each of R1, R2, R3 and R4, independently of the others, is (1) hydrogen (2) C1-6 alkyl, (3) C2-6 alkenyl, (4) -(CH2)nM where n is 0 or an integer from 1 to 6 and M is (a) OR5, (b) halogen, (c) CF3, (d) SR5 where R5 is H; alkoxyalkyl; acyloxyalkyl; C1-6 alkyl; benzyl; phenyl or substituted phenyl where the substituents are C1-3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR6, CH2COOR6, (CH2)nNR8R9 where n is 0, 1 or 2, C1-3 alkoxy, OH, C1-6 haloalkyl, -(CH2)mCOOR6, where m is 0 or an integer from 1 to 6 and R6 is H, phenyl or C1-6 alkyl; CN, formyl; perfluoroalkyl; or CH2-R12, where R12 is C1-5 alkyl, phenyl or dimethylamino; (e) phenyl or substituted phenyl as defined above for R5; (f) COOR6; (g) where R14 is H, (CH2)n COOR6 where n is 0 or an integer from 1 to 4, C1-6 alkyl, CF3, phenyl, or substituted phenyl as defined above for R5; (h) tetrazole; (i) where R7 is C1-8 alkyl, benzyl or phenyl; (j) -NR8R9 where Re and R9 are independently selected from H, phenyl or substituted phenyl as defined above for R5, C1-C4 alkyl or C1-C4 alkylaminoalkyl, or are joined through the N to form a heterocycloalkyl of 5-8 ring atoms; (k) -NHSO2R10 where R10 is OH, C1-C6 alkyl, C1-C6- alkoxy, phenyl or CF3; (m) -SOR11 where R11 is C1-C6 alkyl, phenyl or substituted phenyl as defined above for R5, (CH2)m COOR6 where m is 1 to 6, CN, formyl or C1-4 perfluoroalkyl; (p) -SO2R13 where R13 is OH, H, C1-C6 alkyl, phenyl or substituted phenyl as defined above for R5, (CH2)mCOOR6 where m is 1 to 6, CN or C1-4 perfluoroalkyl; (q) NO2; (r) (s) (t) (u) -CN; or (v) NR15 R16 where R15 and R16 are such that HNR15R16 is an essential amino acid; or any two of R1, R2, R3 and R4 are joined to form a fourth saturated or unsaturated C5-6 ring, and T is H, halogen or CF3. are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis and therefore are useful therapeutic agents for treatng pain, skin conditions, allergic conditions, pulmonary conditions, asthma, cardiovascular disorders and inflammation. They are included in pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel.

  式中的吩噻嗪化合物 式中 X 位于 1 或 3 位，是 O、S 或 NR； R 是 H、C1-C6 支链或直链烷基、CN 或苯基； Y 是 0、Se、S、SO、SO2 或 NR；断线代表 1 位和 2 位或 2 位和 3 位之间的任选双键； R1、R2、R3 和 R4 各自独立地是 (1) 氢 (2) C1-6 烷基 (3) C2-6 烯基 (4) -(CH2)nM 其中 n 为 0 或 1 至 6 的整数，M 为 (a) OR5 (b) 卤素 (c) CF3 (d) SR5，其中 R5 是 H； 烷氧基烷基；酰氧基烷基；C1-6 烷基；苄基； 苯基或取代苯基，其中取代基为 C1-3 烷基、卤素、CN、 、COOR6、 COOR6、( )nNR8R9（其中 n 为 0、1 或 2）、C1-3 烷氧基、OH、C1-6 卤代烷基、-( )mCOOR6（其中 m 为 0 或 1 至 6 的整数，R6 为 H、苯基或 C1-6 烷基）、CN、甲酰基、全氟烷基或 -R12（其中 R12 为 C1-5 烷基、苯基或二甲基氨基）； (e) 如上文对 R5 所定义的苯基或取代苯基； (f) COOR6； (g) 其中 R14 是 H、( )n COOR6（其中 n 是 0 或 1 至 4 的整数）、C1-6 烷基、 、苯基或如上对 R5 所定义的取代苯基； (h) 四氮唑； (i) 其中 R7 为 C1-8 烷基、苄基或苯基； (j) -NR8R9 其中 Re 和 R9 独立选自 H、苯基或如上对 R5 所定义的取代苯基、 C1-C4 烷基或 C1-C4 烷氨基烷基，或通过 N 连接形成 5-8 个环原子的杂环烷基； (k) -NHSO2R10 其中 R10 为 OH、C1-C6 烷基、C1-C6-烷氧基、苯基或 ； (m) -SOR11 其中 R11 是 C1-C6 烷基、苯基或如上对 R5 所定义的取代苯基、 ( )m COOR6 其中 m 是 1 至 6、CN、甲酰基或 C1-4 全氟烷基； (p) -SO2R13 其中 R13 为 OH、H、C1-C6 烷基、如上对 R5 所定义的苯基或取代苯基、( )mCOOR6（其中 m 为 1 至 6）、CN 或 C1-4 全氟烷基； (q) NO2； (r) (s) (t) (u) -CN；或 (v) NR15 R16，其中 R15 和 R16 使得 HNR15R16 为必需氨基酸； 可作为哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂，因此是治疗疼痛、皮肤病、过敏性疾病、肺病、哮喘、心血管疾病和炎症的有效治疗剂。它们可用于药物组合物中。某些化合物是新型的。
• Use of lipoxygenase inhibitors for the preparations of cytoprotective pharmaceutical compostions and process for the preparation of a cytoprotective pharmaceutical composition
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0155623A2

  公开（公告）日：1985-09-25

  Lipoxygenase inhibitors are used as cytoprotective active ingredient in producing cytoprotective pharmaceutical compositions. Corresponding cytoprotective pharmaceutical compositions are prepared by incorporating into a pharmaceutical composition a lipoxygenase inhibitor in a cytoprotective active amount. The prepared cytoprotective therapeutic composition may be used to treat or prevent disease states such as erosive gastritis, erosive esophagitis, inflammatory bowel disease, and induced hemorrhagic gastric erosions such as those caused by indomethacin or ethanol. The lipoxygenase inhibitors induce cytoprotection via an unspecified mechanism.

  脂氧合酶抑制剂作为细胞保护活性成分可用于生产细胞保护药物组合物。相应的细胞保护药物组合物是通过在药物组合物中加入具有细胞保护活性量的脂氧合酶抑制剂来制备的。制备的细胞保护治疗组合物可用于治疗或预防疾病状态，如糜烂性胃炎、糜烂性食管炎、炎症性肠病和诱导性出血性胃糜烂，如由吲哚美辛或乙醇引起的胃糜烂。脂氧合酶抑制剂通过不明机制诱导细胞保护。