1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol | 110550-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol
• 英文别名: 3,4,5,6-tetra-O-benzyl-chiro-inositol；2,3,4,5-tetra-O-benzyl-D-chiro-inositol；(1S,2S,3S,4R,5R,6S)-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 110550-24-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₆
• 分子量: 540.656
• InChiKey: VQNWAWRYJQHLAV-UWPASDSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到DL-1,2-anhydro-3,4,5,6-tetra-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0
• 作为产物：
  描述：

  1D-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-chiro-inositol 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1D-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  1d和1l-1,2-脱水-肌肌醇的新合成及其糖苷酶抑制活性的评估

  摘要：

  由1D-松醇和1L-槲皮醇分别合成1,2-脱水-肌-肌醇（conduritol B环氧）的1D和1L对映异构体，并在选定的糖苷酶抑制试验中比较了它们的活性。发现一维对映异构体是活性异构体，起甜杏仁β-D-葡萄糖苷酶的不可逆抑制剂的作用。两种异构体均无活性对抗嗜热脂肪芽孢杆菌的α-D-葡糖苷酶或米曲霉的β-D-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00192-0

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• A Comparative Study of the Influence of Protecting Groups on the Reactivity of<i>chiro</i>-Inositol Glycosyl Acceptors
  作者：M. Belén Cid、Manuel Martín-Lomas、Francisco Alfonso

  DOI：10.1055/s-2005-871945

  日期：——

  The influence of protecting groups on the reactivity of glycosyl acceptors has been investigated through a series of competitive glycosylation experiments using differently substituted C2 symmetric D-chiro-inositol derivatives. It has been shown that, for a given glycosyl donor, the protective group pattern effectively modulates the reactivity of these derivatives in the glycosylation reaction.

  通过一系列使用不同取代的 C2 对称 D-手性肌醇衍生物的竞争性糖基化实验，研究了保护基团对糖基受体反应性的影响。已经表明，对于给定的糖基供体，保护基团模式有效地调节了这些衍生物在糖基化反应中的反应性。
• Synthesis of Optically Active Inositol Derivatives Starting from D-Glucurono-6,3-lactone
  作者：Yutaka Watanabe、Motohiro Mitani、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/cl.1987.123

  日期：1987.1.5

  D-Glucurono-6,3-lactone was converted to optically active and partially protected inositols. The synthetic strategy involves an efficient conversion of the D-gluco configuration to the L-ido configuration and reductive cyclization of dials to cyclitols.

  D-Glucurono-6,3-内酯被转化为光学活性和部分保护的肌醇。合成策略涉及将 D-葡萄糖构型有效转化为 L-ido 构型，并将二元醇还原环化为环多醇。
• Compounds and their uses
  申请人：Martin-Lomas Manuel

  公开号：US20050215491A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds having a mimetic or antagonistic property of an inositol phosphoglycan, and the uses of these compounds are disclosed, together with the use, e.g. to treat a condition ameliorated by administration of an IPG second messenger or an IPG antagonist thereof. In particular, the compounds are based on the 1,6 linkage of a sugar residue and a cyclitol.

  本文介绍了具有肌醇磷酸甘露糖类似或拮抗性质的化合物，以及这些化合物的用途，包括用途，例如治疗通过IPG第二信使或其拮抗剂的给药改善的病症。特别是，这些化合物基于糖残基和环醇的1,6连接。
• Guidot, J. P.; Gall, T. Le; Mioskowski, C., Tetrahedron Letters, 1994, vol. 35, # 36, p. 6670 - 6672
  作者：Guidot, J. P.、Gall, T. Le、Mioskowski, C.

  DOI：——

  日期：——