2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile | 297162-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-cyano-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-4H-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[b]pyran；2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• CAS: 297162-36-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: FYENFFUDMVVDQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 H₅[SiW₁₁Fe^III(H₂O)O₃₉] supported on the surface of aminopropyl-modifed silica-coated magnetite nanoparticle 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2-amino-4-(2,5-dimethoxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  两种合成2-氨基噻吩和四氢苯并[ b ]吡喃的有效催化剂的简便合成途径

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3223-x

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Facile pathway for synthesis of two efficient catalysts for preparation of 2-aminothiophenes and tetrahydrobenzo[b]pyrans
  作者：Hamid Reza Saadati-Moshtaghin、Farrokhzad Mohammadi Zonoz

  DOI：10.1007/s11164-017-3223-x

  日期：2018.3

  exhibited the excellent catalytic efficiency in condensation reaction for the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans under solvent-free conditions as well as in the synthesis of 2-aminothiophenes via Gewald reaction. It must be noted that, HPA supported magnetite nanoparticles catalyzed the preparation of tetrahydrobenzo[b]pyrans, whereas for Gewald reaction amine-functionalized magnetite nanoparticles acted

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要
• A Zn based metal organic framework as a heterogeneous catalyst for C–C bond formation reactions
  作者：Kanagaraj Madasamy、Shanmugasundaram Kumaraguru、Velayutham Sankar、Subramaniyan Mannathan、Murugavel Kathiresan

  DOI：10.1039/c8nj05953e

  日期：——

  assess the role of the ligand and metal salt in the Knoevenagel condensation reaction. It was found that the Zn-Bp-BTC MOF catalyzed the reaction efficiently in comparison to its analogue Zn-BTC MOF and precursor Zn(NO3)2·6H2O. Finally, catalytic recycling and stability studies showed that the catalyst is able to mediate the reaction for up to five consecutive cycles without undergoing any significant chemical

  在本文中，我们报告了Zn-Bp-BTC MOF（Bp – 4,4'-联吡啶； BTC – 1,3,5-苯三羧酸； MOF –金属有机骨架）的合成和应用，作为介导的非均相催化剂有机反应。最初，通过改变溶剂，温度和催化剂负载量，使用Zn-Bp-BTC作为非均相催化剂优化了Knoevenagel缩合反应的条件。尽管反应在室温下使用甲醇作为溶剂进行，但60°C在较短的时间内提供了最佳收率。在优化的反应条件下，由相应的羰基前体和丙二腈（活性亚甲基对应物）制备了多种α，β-不饱和二氰基化合物。还进行了系统研究，以评估配体和金属盐在Knoevenagel缩合反应中的作用。发现Zn-Bp-BTC MOF与其类似的Zn-BTC MOF和前体Zn（NO3） 2 ·6H 2 O.最后，催化循环和稳定性研究表明，该催化剂能够介导多达五个连续循环反应而不经历任何显著化学或形态变化。此外，测试了该催化剂在多组分反应（MCR）中的功效。以Zn-Bp-BTC
• Mn(III)-pentadentate Schiff base complex supported on multi-walled carbon nanotubes as a green, mild and heterogeneous catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[<i>b</i> ]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation reaction
  作者：Jamshid Rakhtshah、Sadegh Salehzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery

  DOI：10.1002/aoc.3690

  日期：2017.9

  coupled plasma mass spectrometry, elemental analysis and thermogravimetric analysis. A facile, eco‐friendly, mild and green procedure was developed for the one‐pot three‐component synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel–Michael cyclocondensation reactions between aromatic aldehydes, 1,3‐diones and malononitrile using a catalytic amount of Mn(III)–pentadentate Schiff base complex

  设计并使用红外光谱，X射线衍射，扫描电子显微镜，能量色散X设计并支撑了多壁碳纳米管上负载的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物，作为可回收和可重复使用的绿色和纳米多相催化剂。射线光谱法，电感耦合等离子体质谱法，元素分析和热重分析。开发了一种简便，环保，温和且绿色的程序，用于一锅三组分合成四氢苯并[ b]芳醛，1,3-二酮和丙二腈之间的串联Knoevenagel–Michael环缩合反应生成吡喃，使用催化量的Mn（III）-五齿Schiff碱配合物在MWCNTs上作为无溶剂条件下的有效可回收多相催化剂在室温下使用温度。该工艺的优点是易于获得，稳定，可回收利用和催化剂的环保性，反应时间短，产率高至优异以及后处理程序简单。
• 一种2-氨基-3-氰基-4H-吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113620919A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及化学合成技术领域，为解决现有现有技术下用化学法合成2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物污染大，所用催化剂制备繁琐的问题，公开了一种2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的机械球磨辅助合成方法，包括以下步骤：（a）将底物1、底物2及丙二腈作为原料，加入蛋白质催化剂及助磨剂后进行机械球磨；（b）球磨结束后将反应物刮出，加入溶剂，过滤后经浓缩、柱层析制得2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物。机械球磨技术有利于反应物分子相互接触，实现无溶剂反应，蛋白类催化剂易得对环境友好。本发明有效地实现了对2‑氨基‑3‑氰基‑4H‑吡喃类化合物的绿色合成，制备条件温和，操作简便，反应速率快。