5-Bromo-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline | 128428-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• CAS: 128428-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₂
• 分子量: 282.137
• InChiKey: PBHKDIGMQRHTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， -45.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 2,7-Dimethoxy-8-formamido-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  从6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉开始，描述了五步全合成的Aaptamine 1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87037-z
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1-甲基-异喹啉 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到5-Bromo-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  从6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉开始，描述了五步全合成的Aaptamine 1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)87037-z

文献信息

• BAICZEWSKI, PIOTR;MALLON, M. KIERAN J.;STREET, JONATHAN D.;JOULE, JOHN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3193-3198
  作者：BAICZEWSKI, PIOTR、MALLON, M. KIERAN J.、STREET, JONATHAN D.、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——
• A synthesis of aaptamine from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  作者：Piotr Balczewski、M. Kieran J. Mallon、Jonathan D. Street、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19900003193

  日期：——

  aldehyde 3r and then condensed with nitromethane using alumina as base to give the alcohol 3s, dehydration of which produced the nitroethene 3t. Iron-acetic acid treatment of compound 3t produced aaptamine 1a. Isoquinoline-1 -carbaldehydes 3q and r reacted with ammonium acetate to produce imidazo[5,1-a]isoquinolines 6a and 6b. 1 -Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline reacted with ethyl chloroformate

  将6，7-甲氧基-1-甲基异喹啉3a在C-8处硝化，氧化成硝基醛3r，然后使用氧化铝作为碱与硝基甲烷缩合，得到醇3s，将其脱水生成硝基乙烯3t。化合物3t的铁-乙酸处理产生了aptapamine 1a。异喹啉-1-甲醛3q和r与乙酸铵反应生成咪唑并[5,1- a ]异喹啉6a和6b。1-Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline与氯甲酸乙酯反应生成酯3I反过来，它很容易被氧化成α-酮酸酯3n。将后者硝化，得到3o，然后将其还原环化，得到1 H-苯并[ d，e ] [1,6]萘啶-2,3-二酮4。