Benzyloxycarbonylamino-acetic acid 1-methylene-pentyl ester | 137862-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-acetic acid 1-methylene-pentyl ester
• 英文别名: Hex-1-en-2-yl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 137862-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: POKYEJTYAKONDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyloxycarbonylamino-acetic acid 1-methylene-pentyl ester 在 氨 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-苄氧羰基甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 、 1-己炔 在 [dichloro(p-cymene)(triphenylphosphane)ruthenium(II)] 作用下， 以80%的产率得到Benzyloxycarbonylamino-acetic acid 1-methylene-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯作为中间体，可将氨基酸轻松转化为酰胺和二肽

  摘要：

  N-Protected amino enol esters are easily transformed at room temperature into amino amides, and in the presence of potassium cyanide as catalyst, into tertiary amides and dipeptides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92385-2

文献信息

• Regiocontrolled Ru-catalyzed addition of carboxylic acids to alkynes: practical protocols for the synthesis of vinyl estersWe thank Prof. Dr. M. T. Reetz for generous support and constant encouragement, and gratefully acknowledge the DFG, the FCI, and the BMBF for financial support.
  作者：Lukas J. Goossen、Jens Paetzold、Debasis Koley

  DOI：10.1039/b211277a

  日期：2003.3.6

  The catalytic activity of commercially available, air and water stable ruthenium complexes in the addition of carboxylic acids to terminal alkynes was found to be drastically enhanced by the addition of small quantities of base. Moreover, the regioselectivity of the reaction can be controlled by the choice of the base so that both the Markovnikov (Na2CO3) and the anti-Markovnikov products (DMAP) are now easily accessible in excellent selectivities.

  商业可得的，在空气和水中稳定的钌配合物在羧酸与末端炔烃加成反应中的催化活性，采用少量碱的添加后显著增强。此外，反应的区域选择性可以通过选择不同的碱来控制，从而使得Markovnikov（Na2CO3）和反Markovnikov产物（DMAP）都能以优良的选择性轻松获得。