methyl 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate | 939055-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 939055-74-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: PLCDSPNPVODSHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 沸点：
  430.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate 在 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) lithium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 四丁基溴化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三苯基氧化膦 、 sodium iodide 、 lithium bromide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 喜树碱
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 4-ethyl-6-chloro-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 三乙胺 作用下， 90.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以97%的产率得到methyl 4-ethyl-8-methoxy-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph引发的高效轻度级联反应，以及喜树碱的简明全合成。

  摘要：

  据报道，一种温和而有效的级联方法可构建各种取代的吲哚并[1,2-b]喹啉-9（11H）-酮。在温和的条件下，三氟甲磺酸双（三苯基）氧合二phosph有效地引发了该级联反应，化学收率得到了显着提高。利用这种高效的多米诺骨牌反应，然后进行无尖锐的二羟基化反应，喜树碱的八步全合成反应由已知的吡啶衍生物以直接方式完成，总收率为47％和95％ee。

  DOI：

  10.1021/ol0706307