methyl 1-(O,O-diethylthiophosphoryl)-2-(p-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1070875-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-(O,O-diethylthiophosphoryl)-2-(p-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1070875-02-3
• 化学式: C₁₆H₁₉N₂O₆PS
• 分子量: 398.376
• InChiKey: QBPNMRGRVKGLDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  92.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 1-(O,O-diethylthiophosphoryl)-2-(p-nitrophenyl)-3-pyrroline-3-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(p-nitrophenyl)-3-pyrroline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-（硫代）磷酰基亚胺的亲核膦催化的[3 + 2]环烯的环加成反应和加合物N-（硫代）磷酰基3-吡咯的酸性甲醇分解：游离胺3-吡咯啉的简便合成

  摘要：

  在该报告中，已经在亲电子膦催化的缺电子异戊烯的[3 + 2]环加成反应中研究了具有易于除去的活化基团O，O-二乙基（硫代）磷酰基的偶极亲子亚胺。在叔膦的催化下，N-（硫代）磷酸亚胺与2,3-丁二烯酸乙酯或2,3-戊二烯酸乙酯容易进行[3 + 2]环加成反应，得到相应的N-（硫代）磷酰基3-吡咯啉，中等至高收率，具有良好的非对映选择性。已通过PN键的酸性甲醇分解成功地从加合物中去除了（硫代）磷酰基，从而使游离胺3-吡咯啉的收率达到了中等至良好的收率，而没有发生严重的芳构化。因此，由膦与亚胺的膦催化的[3 + 2]环加成反应建立了N-未取代的3-吡咯啉的简便合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.075